isopropyl 2-hydroxy-4-methoxy-6-(trifluoromethyl)benzoate | 1071146-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isopropyl 2-hydroxy-4-methoxy-6-(trifluoromethyl)benzoate
• 英文别名: Propan-2-yl 2-hydroxy-4-methoxy-6-(trifluoromethyl)benzoate
• CAS: 1071146-62-7
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃O₄
• 分子量: 278.228
• InChiKey: XQNUOYCKZQCSKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-4,4-dimethoxybut-3-en-2-one 、 1-(1-methylethoxy)-1,3-bis[(trimethylsilyl)oxy]buta-1,3-diene 在 四氯化钛 、 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以36%的产率得到isopropyl 2-hydroxy-4-methoxy-6-(trifluoromethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  1,3-双（甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与4,4-二甲氧基-1,1,1-三氟丁-3-en-的环缩合反应合成三氟甲基取代的芳烃，环己烯酮和吡喃-4-酮2-1：路易斯酸对产品分布的影响

  摘要：

  提供TiCl 4介导的1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与4,4-二甲氧基-1,1,1-三氟丁-3-烯-2-酮的缩合[3 + 3]环缩合反应具有非常好的区域选择性的各种官能化的4-甲氧基-6-（三氟甲基）水杨酸酯和3-甲氧基-5-（三氟甲基）苯酚。Me 3 SiOTf介导的1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯的环化反应，该取代基不包含位于二烯碳原子C-4处的取代基（R 1 = H），导致形成三氟甲基-取代的吡喃-4-酮。相反，当使用二烯时确实形成了三氟甲基化的环己烯酮，所述二烯确实含有位于碳C-4（R 1 ≠H）上的取代基。

  DOI：

  10.1021/jo900702u

文献信息

• Identification of reaction intermediates in AlCl3-mediated cyclocondensation reactions by simultaneous in situ ATR-FTIR and UV–vis spectroscopy
  作者：Sebastian Reimann、Leif R. Knöpke、Anke Spannenberg、Angelika Brückner、Oliver Kühn、Peter Langer、Ursula Bentrup

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.097

  日期：2013.4

  Simultaneous in situ ATR-FTIR/UV–vis spectroscopic measurements were carried out for mechanistic studies. Real-time in situ spectroscopic investigations reveal the formation of an aluminum trichloride bidentate-butenone adduct as intermediate. The observed band shifts in the respective UV–vis spectra in consequence of complex formation could be explained by theoretical calculations. Lewis acidic solids

  基于AlCl 3介导的环缩合反应，使用4,4-二甲氧基-1,1,1-三氟丁-3-烯-2-酮和1,3-双（甲硅烷氧基）-1，合成了功能化的三氟甲基取代的水杨酸酯。 3-丁二烯。同时进行原位ATR-FTIR / UV-vis光谱测量以进行机理研究。实时原位光谱研究揭示了作为中间体的三氯化铝二齿铝-丁烯酮加合物的形成。可以通过理论计算来解释由于形成复合物而在各个UV-vis光谱中观察到的谱带位移。路易斯酸性固体（Al 2 O 3和TiO 2）也被成功利用。由于通过UV-vis-DRS和FTIR透射光谱法检测到的固体对基质的强烈吸附，因此获得的产率相当适中。
• First Cyclocondensations of 1,3-Bis(trimethylsilyloxy)buta-1,3-dienes with 1,1-Dimethoxy-4,4,4-trifluorobut-1-en-3-one
  作者：Peter Langer、Mathias Lubbe、Alina Bunescu、Muhammad Sher、Alexander Villinger

  DOI：10.1055/s-2008-1077886

  日期：——

  The formal [3+3] cyclocondensation of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)buta-1,3-dienes with 1,1-bis(methoxy)trifluoromethyl-1-en-3-ones afforded functionalized 3-methoxy-5-(trifluoromethyl)phenols with very good regioselectivity.

  1,3-双（三甲基硅氧基）丁-1,3-二烯与 1,1-双（甲氧基）三氟甲基-1-烯-3-酮的正式 [3+3] 环缩合具有非常好的区域选择性。