1-((hydroxyimino)(phenyl)methyl)-N-phenylcyclopropanecarboxamide | 1021876-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((hydroxyimino)(phenyl)methyl)-N-phenylcyclopropanecarboxamide
• CAS: 1021876-19-6
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: WVFQYOAAMNRAFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  61.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((hydroxyimino)(phenyl)methyl)-N-phenylcyclopropanecarboxamide 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到4-(2-chloroethyl)-N,3-diphenylisoxazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  从环丙基肟高效且发散地合成完全取代的1H-吡唑和异恶唑。

  摘要：

  据报道，根据反应条件的选择，可以从环丙基肟中高效，多样地一锅合成全取代的1H-吡唑和异恶唑。在Vilsmeier条件（POCl3 / DMF）下，通过顺序开环，氯乙烯基化和分子内氮杂环化反应，由1-氨基甲酰基，1-肟基环丙烷合成取代的1 H-吡唑。在POCl3 / CH2Cl2存在下，通过开环和分子内亲核乙烯基取代（SNV）反应从环丙基肟中获得取代的异恶唑。

  DOI：

  10.1021/ol800178x
• 作为产物：
  描述：

  1-苯甲酰基-N-苯基环丙烷-1-甲酰胺 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到1-((hydroxyimino)(phenyl)methyl)-N-phenylcyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  从环丙基肟高效且发散地合成完全取代的1H-吡唑和异恶唑。

  摘要：

  据报道，根据反应条件的选择，可以从环丙基肟中高效，多样地一锅合成全取代的1H-吡唑和异恶唑。在Vilsmeier条件（POCl3 / DMF）下，通过顺序开环，氯乙烯基化和分子内氮杂环化反应，由1-氨基甲酰基，1-肟基环丙烷合成取代的1 H-吡唑。在POCl3 / CH2Cl2存在下，通过开环和分子内亲核乙烯基取代（SNV）反应从环丙基肟中获得取代的异恶唑。

  DOI：

  10.1021/ol800178x

文献信息

• Triflic Anhydride-Mediated Beckmann Rearrangement Reaction of β-Oximyl Amides: Access to 5-Iminooxazolines
  作者：MANGFEI YU、QIAN ZHANG、JIA WANG、PENG HUANG、PENGFEI YAN、RUI ZHANG、DEWEN DONG

  DOI：10.1007/s12039-016-1085-1

  日期：2016.6

  Facile and efficient synthesis of 5-iminooxazolines from α,α-disubstituted β-oximyl amides mediated by triflic anhydride (Tf2O) in the presence of 1,8-diazabicyclo(5.4.0)undec-7-ene (DBU) in dichloromethane at room temperature is developed, and a mechanism involving tandem Beckmann rearrangement and intramolecular cyclization reaction is proposed. Facile and efficient synthesis of 5-iminooxazolines

  在1,8-二氮杂双环（5.4.0）十一碳烯-7-烯（DBU）存在下，由三氟酸酐（Tf 2 O）介导的α，α-二取代的β-肟基酰胺的高效合成。研制了室温下的二氯甲烷，提出了串联贝克曼重排和分子内环化反应的机理。 描述了在非常温和的条件下，通过串联三氟甲磺酸酐介导的贝克曼重排和分子内环化反应，由α，α-二取代的β-肟基酰胺轻松有效地合成5-亚氨基恶唑啉的方法。