methyl 4-(2,4-dioxooxazolidin-3-yl)benzoate | 1275575-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(2,4-dioxooxazolidin-3-yl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-(2,4-dioxo-1,3-oxazolidin-3-yl)benzoate
• CAS: 1275575-37-5
• 化学式: C₁₁H₉NO₅
• 分子量: 235.196
• InChiKey: GAYAEWXDAREBRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(2,4-dioxooxazolidin-3-yl)benzoate 在 盐酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 7.0h， 生成 5-(3-bromo-4-hydroxybenzylidene)-3-(4-carboxyphenyl)-1,3-oxazolidin-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  发现有效和口服可生物利用的17β-羟基类固醇脱氢酶3型抑制剂

  摘要：

  先前我们已经报道了衍生自亚苄基恶唑烷二酮和噻唑烷二酮支架的新型3类有效的17β-羟类固醇脱氢酶抑制剂（17β-HSD3）的发现。在这项研究中，这些类似物是在基于人类细胞的分析中进行设计，合成和评估的。建立了围绕该药效团的详细的结构-活性关系（SAR），因此，该系列化合物中的许多化合物在体外均表现出一位数的纳摩尔17β-HDS3抑制活性。为改善口服生物利用度而进行的后续优化工作已通过基于磷酸酯的前药策略针对这些17β-HSD3抑制剂进行了体内概念验证。当以100 mg / kg的高剂量口服磷酸酯16时，图16显示，在促黄体生成激素释放激素（LH-RH）诱导的T产生测定中，相对于阳性对照，有效的睾丸激素（T）降低作用大约两倍。给药后4小时，降低T的作用持续在对照的约10％水平。基于该系列的非甾体分子具有为治疗前列腺癌提供独特而有效的临床机会的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.03.052
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(2-oxooxazolidin-3-yl)benzoate 在 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以59 %的产率得到methyl 4-(2,4-dioxooxazolidin-3-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  深入了解石墨氮化碳作为光碱在恶唑烷酮 (sp3)C−H 氧化中的质子耦合电子转移中的作用

  摘要：

  mpg-CN（一种氮化碳光催化剂）使用氧气作为氧化剂，可以将恶唑烷酮转化为相应的恶唑烷-2,4-二酮。反应通过质子耦合电子转移进行。这种转变的机制是通过光催化实验、瞬态吸收光谱和 DFT 计算建立的。

  DOI：

  10.1002/anie.202301815