N-methoxy-3-methyleneisoindolin-1-one | 1333433-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-methoxy-3-methyleneisoindolin-1-one
• 英文别名: 2-Methoxy-3-methylideneisoindol-1-one
• CAS: 1333433-39-8
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: SEPGAOUMOFRCSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 氧气 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 对苯醌 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-methoxy-3-methyleneisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化C–H活化的N-烷氧基苯甲酰胺的新异环化反应

  摘要：

  提出了一种新的钯（II）催化方法，用于从N-烷氧基苯甲酰胺直接合成亚烷基异吲哚满酮。异吲哚啉酮的形成通过高效的E选择性C–H活化/ Heck / Aza-Wacker序列进行。亚化学计量的苯醌可以与O 2一起在协同氧化系统中使用，从而可以轻松纯化产物。反应条件的改变为通过CO羰基化取代苯二甲酰亚胺提供了一条通用途径。发现这两种体系都可以耐受广泛的功能。

  DOI：

  10.1021/ol202187h

文献信息

• Rh(III)- and Ir(III)-Catalyzed C–H Alkynylation of Arenes under Chelation Assistance
  作者：Fang Xie、Zisong Qi、Songjie Yu、Xingwei Li

  DOI：10.1021/ja501910e

  日期：2014.3.26

  Rh(III)- and Ir(III)-catalyzed, chelation-assisted C-H alkynylation of a broad scope of (hetero)arenes has been developed using hypervalent iodine-alkyne reagents. Heterocycles, N-methoxy imines, azomethine imines, secondary carboxamides, azo compounds, N-nitrosoamines, and nitrones are viable directing groups to entail ortho C-H alkynylation. The reaction proceeded under mild conditions and with controllable

  已经使用高价碘-炔试剂开发了一种有效的 Rh(III)-和 Ir(III)-催化、螯合辅助的 CH 炔基化广泛范围的（杂）芳烃。杂环、N-甲氧基亚胺、偶氮甲亚胺、仲甲酰胺、偶氮化合物、N-亚硝基胺和硝酮是可行的导向基团，可以进行邻位 CH 炔基化。当观察到单炔基化和二炔基化时，反应在温和条件下进行，并且具有可控的单炔基化和二炔基化选择性。Rh(III) 和 Ir(III) 催化剂在该反应中表现出互补的底物范围。偶联产物的合成应用已在随后的衍生反应中得到证明。已经进行了一些机理研究，并且已经建立了两个 Rh(III) 配合物作为关键反应中间体。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of 3-Methyleneisoindolin-1-ones from Ketimines with Hexacarbonylmolybdenum(0) as the Carbon Monoxide Source
  作者：Zechao Wang、Fengxiang Zhu、Yahui Li、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/cctc.201601306

  日期：2017.1.9

  An interesting procedure for the palladium‐catalyzed carbonylative synthesis of 3‐methyleneisoindolin‐1‐ones from ketimines was established. By using Mo(CO)6 (0.3 equiv.) as the solid CO source and through C(sp2)−H bond activation, the desired 3‐methyleneisoindolin‐1‐ones were isolated in moderate to good yields.

  建立了一个有趣的程序，用于从酮亚胺中钯催化羰基合成3-亚甲基异吲哚啉-1-酮。通过使用Mo（CO）6（0.3当量）作为固体CO来源并通过C（sp 2）-H键活化，可以中等至良好的收率分离出所需的3-亚甲基异吲哚啉-1-酮。