methyl 2-[15-acetyl-12-isopropenyl-2-oxo-10bH-furo[2,3-g]isoquino[2,1-d][1,4]benzoxazepine-3-(2H)-yliden]acetate | 1350802-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: methyl 2-[15-acetyl-12-isopropenyl-2-oxo-10bH-furo[2,3-g]isoquino[2,1-d][1,4]benzoxazepine-3-(2H)-yliden]acetate
• CAS: 1350802-56-0
• 化学式: C₂₇H₂₁NO₆
• 分子量: 455.467
• InChiKey: PQQRLXFGQOPRIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  86.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 、 泽兰素 、 丁炔二酸二甲酯 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到methyl 2-[15-acetyl-12-isopropenyl-2-oxo-10bH-furo[2,3-g]isoquino[2,1-d][1,4]benzoxazepine-3-(2H)-yliden]acetate
  参考文献：
  名称：

  Immunomodulatory effects of 1-(6-hydroxy-2-isopropenyl-1-benzofuran-5-yl)-1-ethanone from Petasites hybridus and its synthesized benzoxazepine derivatives

  摘要：

  研究人员评估了从杂交矮牵牛根中分离出的 1-(6-羟基-2-异丙烯基-1-苯并呋喃-5-基)-1-乙酮（1）以及化合物 1 的一系列合成苯并氧氮杂卓衍生物（2-6）的免疫调节作用。使用基于发光酚和荧光素的化学发光（CL）测定法评估了这些化合物对人全血和分离的人多形核白细胞（PMNs）呼吸爆发的影响，并使用波登室技术评估了它们对 PMNs 趋化迁移的影响。与乙酰水杨酸（ASA）相比，化合物 1 对发光酚增强的 PMN 化学发光具有更强的抑制作用。它还能抑制 PMN 趋化，其 IC50 值与布洛芬相当。在测试的化合物中，5 在抑制发光酚增强的 CL 方面最为有效，也能强烈抑制荧光素增强的 CL，其 IC50 值低于 ASA。化合物 2 在抑制 PMN 迁移方面的活性最强，是布洛芬的 5 倍。研究结果表明，化合物 1 及其合成的苯并氧氮杂卓衍生物，尤其是化合物 2 和 5，能够在不同环节调节吞噬细胞的先天免疫反应，因此具有开发新的免疫调节药物的潜力。

  DOI：

  10.1007/s11418-013-0805-9

文献信息

• A facile synthesis of novel 1,4-benzoxazepin-2-one derivatives
  作者：Fatemeh Khaleghi、Laily Bin Din、Ibrahim Jantan、Wan Ahmad Yaacob、Mohammad A. Khalilzadeh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.129

  日期：2011.12

  An efficient and simple synthesis of 1,4-benzoxazepin-2-one derivatives has been achieved via the reaction of isoquinoline, activated acetylenes, and 1-(6-hydroxy-2-isopropenyl-1-benzofuran-yl)-1-ethanone in water without using any catalyst. This one-pot reaction occurs in high yields under mild conditions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.