2-nitro-3-p-tolylphenazin-1-amine | 1614220-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-nitro-3-p-tolylphenazin-1-amine
• 英文别名: 3-(4-Methylphenyl)-2-nitrophenazin-1-amine
• CAS: 1614220-06-2
• 化学式: C₁₉H₁₄N₄O₂
• 分子量: 330.346
• InChiKey: ULHKCNUOXJRGNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 3-(p-tolylethynyl)quinoxaline-2-carbonitrile 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.5h， 以2%的产率得到2-nitro-3-p-tolylphenazin-1-amine
  参考文献：
  名称：

  CH酸与碱促进的3-炔基喹喔啉-2-腈的环化反应：吩嗪环合成的新方法

  摘要：

  3- Alkynylquinoxaline -2-腈直接通过用CH-酸（丙二酸二乙酯，氰基乙酸乙酯，丙二腈，2- tosylacetonitrile，2-（1-甲基-1-处理转化为2,3-二取代的吩嗪-1-胺ħ -在THF或DMSO中的苯并[ d ]咪唑-2-基）乙腈，硝基甲烷）和t- BuOK。一种新的级联工艺包括将CH-酸碳负离子亲核加成到3-炔基喹喔啉-2-甲腈的C C键上，中间烯丙基碳负离子的6- exo - dig环化反应，形成2,2-二取代的1-亚氨基-1,2-二氢吩嗪及其通过消除C（2）取代基的芳香化作用。还公开和讨论了一些次级反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.023