(1S,6S)-3-hydroxy-3-isopropyl-6-methyl-2-oxabicyclo[4.4.0]decan-7-one | 874120-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1S,6S)-3-hydroxy-3-isopropyl-6-methyl-2-oxabicyclo[4.4.0]decan-7-one
• 英文别名: (4aS,8aS)-2-hydroxy-4a-methyl-2-propan-2-yl-3,4,6,7,8,8a-hexahydrochromen-5-one
• CAS: 874120-14-6
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: FOYIMUWDQJUVAP-LAGVYOHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,6S)-3-hydroxy-3-isopropyl-6-methyl-2-oxabicyclo[4.4.0]decan-7-one 在 锌铜偶 、 四氢呋喃氯化钛 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (1S,5S,6S,9S)-9-isopropyl-6-methyl-11-oxo-10,12-dioxatricyclo[7.3.0.01,6]dodec-5-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  化学酶法路线到1-异丙基-3a-甲基八氢茚满-4一个衍生物的两个对映体：七倍体和二萜类化合物的合成中间体。

  摘要：

  在化学酶促合成倍半萜类和二萜类化合物的关键中间体的过程中，2-甲基-2-（4-甲基-3-氧杂戊基）-1,3-环己二酮被酵母生物催化剂的整个细胞还原。Torulaspora delbrueckii NBRC10921以对面选择性的方式还原了三个羰基的环状酮（重新进攻），但环己烷环上两个羰基之间的对映异构基团选择性差，从而产生了非对映异构体混合物。假丝酵母IAM13115主要减少了亲-（R）羰基。相反，还原以对映体选择性差的方式进行，得到另一组非对映体产物。在这两种情况下，侧链上的另一个羰基均作为所得仲醇的“捕获臂”。非对映异构体产物被有效分离，因为' syn '或' cis '异构体仅存在于分子内半缩醛结构中，而' anti '或' trans '异构体为环状半缩醛和开链羟基酮的平衡混合物（约0.7： 1）。与上述对映体富集产物分开，有效制备了目标化合物的两种对映体（萜类化合物的关键中间体）

  DOI：

  10.1002/adsc.200505034
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-戊烯-3-酮 在 葡萄糖 、 whole cells of Torulaspora delbrueckii NBRC₁₀₉₂₁ 作用下， 以 phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (1S,6S)-3-hydroxy-3-isopropyl-6-methyl-2-oxabicyclo[4.4.0]decan-7-one
  参考文献：
  名称：

  化学酶法路线到1-异丙基-3a-甲基八氢茚满-4一个衍生物的两个对映体：七倍体和二萜类化合物的合成中间体。

  摘要：

  在化学酶促合成倍半萜类和二萜类化合物的关键中间体的过程中，2-甲基-2-（4-甲基-3-氧杂戊基）-1,3-环己二酮被酵母生物催化剂的整个细胞还原。Torulaspora delbrueckii NBRC10921以对面选择性的方式还原了三个羰基的环状酮（重新进攻），但环己烷环上两个羰基之间的对映异构基团选择性差，从而产生了非对映异构体混合物。假丝酵母IAM13115主要减少了亲-（R）羰基。相反，还原以对映体选择性差的方式进行，得到另一组非对映体产物。在这两种情况下，侧链上的另一个羰基均作为所得仲醇的“捕获臂”。非对映异构体产物被有效分离，因为' syn '或' cis '异构体仅存在于分子内半缩醛结构中，而' anti '或' trans '异构体为环状半缩醛和开链羟基酮的平衡混合物（约0.7： 1）。与上述对映体富集产物分开，有效制备了目标化合物的两种对映体（萜类化合物的关键中间体）

  DOI：

  10.1002/adsc.200505034