7-aza-7-methyl-8-oxo-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-methylenbicyclo<3.4.0>nonane | 99897-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 7-aza-7-methyl-8-oxo-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-methylenbicyclo<3.4.0>nonane
• 英文别名: (3aR,7aR)-3a-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methyl-6-methylidene-4,5,7,7a-tetrahydro-3H-indol-2-one
• CAS: 99897-28-6
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃
• 分子量: 301.386
• InChiKey: AGBCEYOIEFIVPT-SJLPKXTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-aza-7-methyl-8-oxo-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-methylenbicyclo<3.4.0>nonane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(3aR,7aR)-3a-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-1-methyl-6-methylene-octahydro-indole
  参考文献：
  名称：

  （±）-半膜的新合成涉及烯丙基阴离子的分子内亲核攻击酰亚胺的羰基功能

  摘要：

  描述了通过氟离子诱导的适当取代的烯丙基硅烷在酰亚胺的相邻羰基官能团上的分子内环化的（±）-中间膜的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00202-5
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,7aS)-3a-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-7a-hydroxy-1-methyl-6-methylene-octahydro-indol-2-one 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 以70%的产率得到7-aza-7-methyl-8-oxo-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-methylenbicyclo<3.4.0>nonane
  参考文献：
  名称：

  （±）-半膜的新合成涉及烯丙基阴离子的分子内亲核攻击酰亚胺的羰基功能

  摘要：

  描述了通过氟离子诱导的适当取代的烯丙基硅烷在酰亚胺的相邻羰基官能团上的分子内环化的（±）-中间膜的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00202-5

文献信息

• Cyclisation of allyl silanes. Formal total synthesis of (±)-mesembrine
  作者：Jean-Claude Gramain、Roland Remuson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89298-9

  日期：1985.1

  The intramolcular reaction of an α-acyl iminium ion with an allyl silane occurs under non acidic conditions to afford the key intermediate 8 for the sysnthesis of (±)-mesembrine 1 in a streospecific manner.

  α-酰基亚胺离子与烯丙基硅烷的分子内反应在非酸性条件下发生，从而以结构特异性的方式提供了用于合成（±）-膜1的关键中间体8。
• Gelas-Mialhe, Yvonne; Gramain, Jean-Claude; Hajouji, Hassane, Heterocycles, 1992, vol. 34, # 1, p. 37 - 49
  作者：Gelas-Mialhe, Yvonne、Gramain, Jean-Claude、Hajouji, Hassane、Remuson, Roland

  DOI：——

  日期：——