6-[2’-deoxy-3’-O-dimethoxytrityl-α-D-ribofuranose-1’-yl]amino-5-nitro-2-(phenoxylacetyl)amino-3H-pyrimidine-4-one | 367518-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 6-[2’-deoxy-3’-O-dimethoxytrityl-α-D-ribofuranose-1’-yl]amino-5-nitro-2-(phenoxylacetyl)amino-3H-pyrimidine-4-one
• CAS: 367518-81-8
• 化学式: C₃₈H₃₇N₅O₁₀
• 分子量: 723.739
• InChiKey: ARLCZMJPJRBVGV-PZWMIYICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  196.4
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[2’-deoxy-3’-O-dimethoxytrityl-α-D-ribofuranose-1’-yl]amino-5-nitro-2-(phenoxylacetyl)amino-3H-pyrimidine-4-one 在 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 癸烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Oligonucleotides Containing Fapy·dG (N6- (2-Deoxy-α,β-d-erythro-pentofuranosyl)-2,6- diamino-4-hydroxy-5-formamidopyrimidine)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0160952
• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-O-acetyl-2-deoxy-D-ribofuranosyl azide 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 6-[2’-deoxy-3’-O-dimethoxytrityl-α-D-ribofuranose-1’-yl]amino-5-nitro-2-(phenoxylacetyl)amino-3H-pyrimidine-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Oligonucleotides Containing Fapy·dG (N6- (2-Deoxy-α,β-d-erythro-pentofuranosyl)-2,6- diamino-4-hydroxy-5-formamidopyrimidine)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0160952

文献信息

• Synthesis of Oligonucleotides Containing the <i>N</i> ^<i>6</i> ‐(2‐Deoxy‐α,β‐ <scp>d</scp> ‐erythropentofuranosyl)‐2,6‐diamino‐4‐hydroxy‐5‐formamidopyrimidine (Fapy⋅dG) Oxidative Damage Product Derived from 2′‐Deoxyguanosine
  作者：Haozhe Yang、Joel A. Tang、Marc M. Greenberg

  DOI：10.1002/chem.201905795

  日期：2020.4.24

  from 2'-deoxyguanosine under oxidizing conditions. Fapy⋅dG is produced from a common intermediate that leads to 7,8-dihydro-8-oxo-2'-deoxyguanosine (8-OxodGuo), and in greater quantities in cells. The impact of Fapy⋅dG on DNA structure and function is much less well understood than that of 8-OxodGuo. This is largely due to the significantly greater difficulty in synthesizing oligonucleotides containing

  N6-（2-脱氧-α，β-d-戊氧基呋喃呋喃糖基）-2,6-二氨基-4-羟基-5-甲酰胺基嘧啶（Fapy·dG）是2'-脱氧鸟苷在氧化条件下产生的主要DNA损伤。Fapy⋅dG由常见的中间体产生，可导致7,8-二氢-8-氧代-2'-脱氧鸟苷（8-OxodGuo），并在细胞中大量产生。Fapy⋅dG对DNA结构和功能的影响远不如8-OxodGuo受到影响。这主要是由于合成包含Fapy⋅dG的寡核苷酸比8-OxodGuo困难得多。我们描述了一种制备包含Fapy⋅dG的寡核苷酸的合成方法，该方法将有助于深入研究DNA中的这一病变。合成了多达30个核苷酸的各种寡核苷酸。