4,6-双(3'-(2-乙基己基)噻吩-2'-基)噻吩[3,4-C][1,2,5]噻二唑 | 1314359-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 中文名称: 4,6-双(3'-(2-乙基己基)噻吩-2'-基)噻吩[3,4-C][1,2,5]噻二唑
• 英文名称: 4,6-bis(3'-(2-ethylhexyl)thien-2'-yl)thieno[3,4-c][1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: 4,6-bis(3'-(2-ethylhexyl)thiophen-2'-yl)thieno[3,4-c][1,2,5]thiadiazole；6,8-Bis[3-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl]-3lambda4,7-dithia-2,4-diazabicyclo[3.3.0]octa-1(8),2,3,5-tetraene；6,8-bis[3-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl]-3λ4,7-dithia-2,4-diazabicyclo[3.3.0]octa-1(8),2,3,5-tetraene
• CAS: 1314359-43-7
• 化学式: C₂₈H₃₈N₂S₄
• 分子量: 530.887
• InChiKey: MIGANASYGBSSGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-双(3'-(2-乙基己基)噻吩-2'-基)噻吩[3,4-C][1,2,5]噻二唑 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 反应 1.0h， 以2.1 g的产率得到4,6-双(5‘-溴-3'-(2-乙基己基)噻吩-2'-基)噻吩[3,4-C][1,2,5]噻二唑
  参考文献：
  名称：

  具有4,6-双（3'-（2-乙基己基）噻吩-2'-基）噻吩并[3,4-c] [1,2,5]噻二唑的低带隙供体-受体共聚物：合成，光学，电化学和光伏特性

  摘要：

  两种新的低带隙交替共聚物（CEHTF和CEHTP），由4,6-双（3'-（2-乙基己基）thien-2'-yl）噻吩[3,4- c通过相应共聚单体的Suzuki偶联反应合成了[1,2,5]噻二唑和9,9-双（2-乙基己基）芴或2,5-双（异戊氧基）苯。研究并报道了它们的光学，电化学和光伏（PV）特性。两种共聚物均显示出覆盖整个可见光谱区域的长波吸收，这在CEHTP薄膜中一直延伸到近红外区域，双极性氧化还原特性和电致变色现象。CEHTF和CEHTP的高电子亲和力和低光学带隙值分别为1.37和1.15 eV。由共聚物和富勒烯衍生物[6,6] -phenyl-C共混物制成的具有本体异质结的光伏器件61制备了丁酸甲酯（[60] PCBM）并进行了表征。讨论了分子内电荷转移强度，侧链性质和长度对光物理性质的影响。©2011 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym

  DOI：

  10.1002/pola.24780
• 作为产物：
  描述：

  2,5-bis(3-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl)thiophene-3,4-diamine 在 吡啶 、 N-亚磺酰苯胺 、 三甲基氯硅烷 作用下， 反应 1.08h， 生成 4,6-双(3'-(2-乙基己基)噻吩-2'-基)噻吩[3,4-C][1,2,5]噻二唑
  参考文献：
  名称：

  具有4,6-双（3'-（2-乙基己基）噻吩-2'-基）噻吩并[3,4-c] [1,2,5]噻二唑的低带隙供体-受体共聚物：合成，光学，电化学和光伏特性

  摘要：

  两种新的低带隙交替共聚物（CEHTF和CEHTP），由4,6-双（3'-（2-乙基己基）thien-2'-yl）噻吩[3,4- c通过相应共聚单体的Suzuki偶联反应合成了[1,2,5]噻二唑和9,9-双（2-乙基己基）芴或2,5-双（异戊氧基）苯。研究并报道了它们的光学，电化学和光伏（PV）特性。两种共聚物均显示出覆盖整个可见光谱区域的长波吸收，这在CEHTP薄膜中一直延伸到近红外区域，双极性氧化还原特性和电致变色现象。CEHTF和CEHTP的高电子亲和力和低光学带隙值分别为1.37和1.15 eV。由共聚物和富勒烯衍生物[6,6] -phenyl-C共混物制成的具有本体异质结的光伏器件61制备了丁酸甲酯（[60] PCBM）并进行了表征。讨论了分子内电荷转移强度，侧链性质和长度对光物理性质的影响。©2011 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym

  DOI：

  10.1002/pola.24780

文献信息

• [EN] THIENOTHIADIAZOLE BASED SEMICONDUCTORS AND USES IN ELECTRONICS AND OPTOELECTRONICS<br/>[FR] SEMI-CONDUCTEURS À BASE DE THIÉNOTHIADIAZOLE ET LEURS UTILISATIONS EN ÉLECTRONIQUE ET OPTO-ÉLECTRONIQUE
  申请人：UNIV WASHINGTON

  公开号：WO2013102038A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  Provided herein are new materials for application in the field of organic semiconductors, organic thin-film transistors, and broadband photodetectors and specifically to thienothiadiazole-based oligomer semiconductors and their applications in organic electronic devices such as thin-film field-effect transistors, photodetectors, and solar cells. Many embodiments disclosed herein relate to thienothiadiazole-based oligomers comprising at least one thienothiadiazole unit. Organic electronic devices comprising the thienothiadiazole-based oligomers, such as OLEDs, transistors, photodetectors and solar cells are also disclosed and described.
• Low-bandgap donor-acceptor copolymers with 4,6-bis(3′-(2-ethylhexyl)thien-2′-yl)thieno[3,4-c][1,2,5]thiadiazole: synthesis, optical, electrochemical, and photovoltaic properties
  作者：Věra Cimrová、Ivan Kmínek、Petra Pavlačková、Drahomír Výprachtický

  DOI：10.1002/pola.24780

  日期：2011.8.1

  6‐bis(3′‐(2‐ethylhexyl)thien‐2′‐yl)thieno[3,4‐c][1,2,5] thiadiazole and 9,9‐bis(2‐ethylhexyl)fluorene or 2,5‐bis(isopentyloxy)benzene were synthesized by Suzuki coupling reaction of corresponding comonomers. Their optical, electrochemical, and photovoltaic (PV) properties were studied and are reported. Both the copolymers exhibited long‐wavelength absorption covering the whole visible spectral region

  两种新的低带隙交替共聚物（CEHTF和CEHTP），由4,6-双（3'-（2-乙基己基）thien-2'-yl）噻吩[3,4- c通过相应共聚单体的Suzuki偶联反应合成了[1,2,5]噻二唑和9,9-双（2-乙基己基）芴或2,5-双（异戊氧基）苯。研究并报道了它们的光学，电化学和光伏（PV）特性。两种共聚物均显示出覆盖整个可见光谱区域的长波吸收，这在CEHTP薄膜中一直延伸到近红外区域，双极性氧化还原特性和电致变色现象。CEHTF和CEHTP的高电子亲和力和低光学带隙值分别为1.37和1.15 eV。由共聚物和富勒烯衍生物[6,6] -phenyl-C共混物制成的具有本体异质结的光伏器件61制备了丁酸甲酯（[60] PCBM）并进行了表征。讨论了分子内电荷转移强度，侧链性质和长度对光物理性质的影响。©2011 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym
• Short-time synthesis of poly[4,6-bis(3′-(2-ethylhexyl)thien-2′-yl)thieno[3,4-c][1,2,5]thiadiazole-alt-9,9-dioctylfluorene], its photophysical, electrochemical and photovoltaic properties
  作者：Věra Cimrová、Ivan Kmínek、Drahomír Výprachtický、Veronika Pokorná

  DOI：10.1016/j.polymer.2015.01.014

  日期：2015.2

  the final copolymers have the same structure and quality as those prepared in xylene or THF. High-molecular CEHTF8 copolymers of various molecular weights (MW) up to weight-average of MW 220 000 with low polydispersity index PDI 1.4–1.5 are synthesized. Their photophysical and electrochemical properties are reported. Photovoltaic devices with bulk heterojunction made of blends of copolymers possessing

  新型低带隙共聚物CEHTF8的短时间合成，该共聚物由4,6-双（3'-（2-乙基己基）thien-2'-yl）thieno [3,4- c ] [1,2,5据报道，在高沸点溶剂如氯苯，二氯苯和二甲苯中，通过Suzuki偶联反应可合成]噻二唑和9,9-二辛基芴。这样的合成在约30分钟的短反应时间内产生了高分子共聚物。与此相比，使用四氢呋喃（THF）需要几天的时间。事实证明，氯化溶剂不会干扰反应过程，最终共聚物的结构和质量与在二甲苯或THF中制备的共聚物相同。分子量高达MW的各种分子量（MW）的高分子CEHTF8共聚物，具有低多分散指数PDI1.4–1.5是综合的。报道了它们的光物理和电化学性质。制备并表征了具有本体异质结的光伏器件，该器件由具有各种MW和富勒烯衍生物[6,6]-苯基-C 61-丁酸甲酯（[60] PCBM）的共聚物的共混物制成。