tert-butyl ((2S,5S,6S,7S,8S,10aS)-6,8-bis(benzyloxy)-5-(4-methoxybenzyl)octahydro-1H-7,10a-methanopyrrolo[1,2-a]azocin-2-yl)carbamate | 1111780-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl ((2S,5S,6S,7S,8S,10aS)-6,8-bis(benzyloxy)-5-(4-methoxybenzyl)octahydro-1H-7,10a-methanopyrrolo[1,2-a]azocin-2-yl)carbamate
• CAS: 1111780-20-1
• 化学式: C₃₈H₄₈N₂O₅
• 分子量: 612.81
• InChiKey: MGBSMWDCBGHEQX-WWLDMRJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.93
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((2S,5S,6S,7S,8S,10aS)-6,8-bis(benzyloxy)-5-(4-methoxybenzyl)octahydro-1H-7,10a-methanopyrrolo[1,2-a]azocin-2-yl)carbamate 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到N-[7,9-bisbenzyloxy-6-(4-methoxybenzyl)-5-azatricyclo[6.3.1.0^1.5]dodec-3-yl]-N-methylcarbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of FR901483

  摘要：

  The architecturally sophisticated skeleton of the immunosuppressive alkaloid FR901483 was assembled via a process relying on the reaction of an in situ generated imine with a suitably disposed donor-acceptor cyclopropane. A short sequence of functional group transformations provided the natural product in an efficient manner.

  DOI：

  10.1021/ol802870c
• 作为产物：
  描述：

  叔丁醇 、 7,9-bisbenzyloxy-6-(4-methoxybenzyl)-5-azatricyclo[6.3.1.0^1.5]dodecane-3-carboxylic acid 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 以67%的产率得到tert-butyl ((2S,5S,6S,7S,8S,10aS)-6,8-bis(benzyloxy)-5-(4-methoxybenzyl)octahydro-1H-7,10a-methanopyrrolo[1,2-a]azocin-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of FR901483

  摘要：

  The architecturally sophisticated skeleton of the immunosuppressive alkaloid FR901483 was assembled via a process relying on the reaction of an in situ generated imine with a suitably disposed donor-acceptor cyclopropane. A short sequence of functional group transformations provided the natural product in an efficient manner.

  DOI：

  10.1021/ol802870c