4,6-双(甲基硫代)-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶 | 6288-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 中文名称: 4,6-双(甲基硫代)-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶
• 中文别名: 4,6-双(甲巯基)-1H-吡唑并[3,4-D]嘧啶
• 英文名称: 4,6-Bis-methylsulfanyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• 英文别名: 4,6-dimethylthiopyrazolo<3,4-d>pyrimidine；4,6-bis(methylthio)-1H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidine；4,6-dimethylthio-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine；4,6-bis(methylsulfanyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• CAS: 6288-89-7
• 化学式: C₇H₈N₄S₂
• 分子量: 212.299
• InChiKey: PSGYPWNZPPVWPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-双(甲基硫代)-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶 在 potassium permanganate 、 氨 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-amino-6-methylsulphonyl-1-(2'-tetrahydropyranyl)-1H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Deo, K.; Avasthi, K.; Pratap, Ram, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 963 - 967

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1,5-二氢-4H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-硫酮 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 4,6-双(甲基硫代)-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Robins, Journal of the American Chemical Society, 1957, vol. 79, p. 6407,6412

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel 2,4-disubstituted quinazoline analogs as antibacterial agents with improved cytotoxicity profile: Modification of the benzenoid part
  作者：Sarah H. Megahed、Sari Rasheed、Jennifer Herrmann、Ebaa M. El-Hossary、Yahia I. El-Shabrawy、Ashraf H. Abadi、Matthias Engel、Rolf Müller、Mohammad Abdel-Halim、Mostafa M. Hamed

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128531

  日期：2022.3

  development of novel antibacterial agents with good safety margins and sufficient efficacy against multi-drug resistant isolates. We have previously described the synthesis of N-butyl-2-(butylthio)quinazolin-4-amine (I) as an optimized hit with broad-spectrum antibacterial activity and low cytotoxicity. In addition, we have identified a potential growing vector for this series of compounds. Herein, we describe

  细菌对目前使用的抗生素产生耐药性需要开发具有良好安全性和对多重耐药分离株具有足够功效的新型抗菌剂。我们之前已经将N-丁基-2-(丁基硫代) 喹唑啉-4-胺 ( I ) 的合成描述为具有广谱抗菌活性和低细胞毒性的优化命中。此外，我们已经确定了这一系列化合物的潜在增长载体。在此，我们描述了进一步的命中优化，包括苯环部分和化合物I的 6 位和 7 位取代基的系统多样化. 除了核心修饰之外，该分子的生长产生了几种化合物，这些化合物对一组病原菌（包括耐药菌株）具有显着的抗（分枝）细菌活性。化合物12对金黄色葡萄球菌 Newman、肺炎链球菌 DSM-20566和粪肠球菌 DSM-20478的活性比I提高 2-4 倍。这些化合物还显示出对人类 HepG2 细胞的良好安全性。
• Expedient Base-Mediated Desulfitative Dimethylamination, Oxidation, or Etherification of 2-(Methylsulfanyl)-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Scaffolds
  作者：Prem Chauhan、Shahnawaz Khan、Vikas Tyagi、Rohit Mahar、Vikas Bajpai、Brijesh Kumar

  DOI：10.1055/s-0033-1338499

  日期：——

  Williamson ether synthesis, but the available transition-metal-catalyzed methods require highly toxic reagents (such as dimethyl sulfate or methyl halides) and expensive metal catalysts, and they entail harsh reaction conditions and complex workups. A simple and efficient method is described for base-mediated­ desulfitative dimethylamination, oxidation, or etherification at the C2-position of the 2-(methylsulfanyl)-3

  摘要 通常通过在高温和高压下用低沸点二甲胺处理卤代衍生物，将二甲基氨基官能团引入3，5-二氢-4 H-咪唑-4-酮骨架上。相应的脂肪族醚通常通过威廉姆森醚合成法制备，但是可用的过渡金属催化方法需要剧毒试剂（例如硫酸二甲酯或甲基卤化物）和昂贵的金属催化剂，并且它们需要苛刻的反应条件和复杂的后处理。描述了一种简单有效的方法，使用碳酸钾在2-（甲基硫烷基）-3,5-二氢-4 H-咪唑-4-酮骨架的C2-位进行碱介导的脱硫二甲基氨基化，氧化或醚化和含水氮，N-二甲基甲酰胺或脂族醇。 通常通过在高温和高压下用低沸点二甲胺处理卤代衍生物，将二甲基氨基官能团引入3，5-二氢-4 H-咪唑-4-酮骨架上。相应的脂肪族醚通常通过威廉姆森醚合成法制备，但是可用的过渡金属催化方法需要剧毒试剂（例如硫酸二甲酯或甲基卤化物）和昂贵的金属催化剂，并且它们需要苛刻的反应条件和复杂的后处理。描述了一种简单有效的方法，使用碳酸钾在2-（甲基硫烷基）-3
• Synthesis and Anti-HSV Activity of new N₁-Acyclic C₄ and C₆-Disubstituted Pyrazolo[3,4-D]Pyrimidine Nucleosides
  作者：Omar Moukha-chafiq、Mohamed Labd Taha、Abdelmalek Mouna

  DOI：10.1080/15257770701521102

  日期：2007.11.26

  Several N 1 -(2-hydroxyethoxy)methyl, (4-hydroxybutyl) and (2,3-dihydroxy-1-propoxy)methyl-C 4 ,C 6 -disubstituted-1H-pyrozolo[3,4-d]pyrimidines were synthesized. Some of them were evaluated against herpes simplex virus 1 and 2 replications in E 6 SM cells.

  几种 N 1 -(2-羟基乙氧基)甲基、(4-羟基丁基)和(2,3-二羟基-1-丙氧基)甲基-C 4 ,C 6 -二取代-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶是合成的。其中一些针对 E 6 SM 细胞中的单纯疱疹病毒 1 和 2 复制进行了评估。
• Synthesis and Antiviral Activity of Some C₂-, C₄-, and C₆-Substituted Pyrazolo[3,4-D]Pyrimidine Acyclonucleosides with the Alkylating Chains of ACV, HBG, and ISO-DHPG
  作者：Omar Moukha-chafiq、Mohamed Labd Taha、Hassan Bihi Lazrek、Jean-Jacques Vasseur、Erik De Clercq

  DOI：10.1080/15257770600793802

  日期：2006.9

  A useful route to obtain trisubstituted pyrazolo[3,4-d]pyrimidines 14–17 is described. Those later were coupled with the alkylating agents 18–20 as in ACV, HBG, and iso-DHPG to give, after deprotection, the desired acylonucleosides 33–44. Almost all of the new compounds were evaluated for their inhibitory effects against the replication of various DNA viruses in culture.

  描述了获得三取代吡唑并[3,4-d]嘧啶14-17的有用途径。后来将它们与烷基化剂18–20（如ACV，HBG和iso-DHPG）偶联，脱保护后得到所需的酰基核苷33–44。评估了几乎所有新化合物对培养物中各种DNA病毒复制的抑制作用。
• An alternative to ‘propylene/Leonard linker’ for studying arene interactions in flexible pyrazolo[3,4-d]pyrimidine core based models both at molecular and supramolecular levels
  作者：Kamlakar Avasthi、Amantullah Ansari、Ruchir Kant、Prakas R. Maulik、Krishnan Ravikumar、Partha Chattopadhyay、Nirmal D. Adhikary

  DOI：10.1039/c0ce00336k

  日期：——

  An alternative C-3 linker to ‘propylene/Leonard linker’ is proposed for studying arene interactions in face-to-face (offset) mode. The two new flexible symmetrical compounds with an electron deficient pyrazolo[3,4-d]pyrimidine core and biologically important isomeric purine systems and one dissymmetrical compound with a pyrazolo[3,4-d]pyrimidine core and electron-rich carbazole residue at the termini of the new linker show folding due to intramolecular π–π interactions by both 1H NMR in solution and X-ray crystallography in the solid state. Surprisingly, the replacement of the 4-methylsulfanyl group of the dissymmetrical compound by an electron donating methoxy group shows open conformation in the solid state by X-ray crystallography. The fifth symmetrical compound with an electron-rich carbazole residue at the termini of new linker, however, shows the normally expected open conformation.

  为研究面对面（偏移）模式下的炔类相互作用，提出了一种替代 "丙烯/莱昂纳德连接体 "的 C-3 连接体。通过溶液中的 1H NMR 和固态中的 X 射线晶体学分析，两个以缺电子的吡唑并[3,4-d]嘧啶为核心、具有重要生物学意义的异构嘌呤系统的新型柔性对称化合物，以及一个以吡唑并[3,4-d]嘧啶为核心、在新连接体末端具有富电子咔唑残基的不对称化合物，都显示出分子内ÏâÏ相互作用导致的折叠。令人惊讶的是，通过 X 射线晶体学研究，用一个电子捐赠的甲氧基取代不对称化合物中的 4-甲硫基，在固态下显示出开放构象。第五种对称化合物在新连接体的末端含有一个富电子咔唑残基，但却显示出正常预期的开放构象。