methyl (4R,5S,7R,25S,26R,30S,31S)-29-hydroxy-13,14,15,18,19,20,34,35-octamethoxy-29-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2,10,23,28-tetraoxo-5-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)oxy-3,6,9,24,27,32-hexaoxaheptacyclo[28.6.1.04,25.07,26.011,16.017,22.033,37]heptatriaconta-1(36),11,13,15,17,19,21,33(37),34-nonaene-31-carboxylate | 142674-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: methyl (4R,5S,7R,25S,26R,30S,31S)-29-hydroxy-13,14,15,18,19,20,34,35-octamethoxy-29-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2,10,23,28-tetraoxo-5-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)oxy-3,6,9,24,27,32-hexaoxaheptacyclo[28.6.1.04,25.07,26.011,16.017,22.033,37]heptatriaconta-1(36),11,13,15,17,19,21,33(37),34-nonaene-31-carboxylate
• CAS: 142674-54-2
• 化学式: C₅₄H₅₆O₂₈
• 分子量: 1153.02
• InChiKey: RYESPWJEMBFOAU-PTMAVHRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  82.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  324.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  28.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4R,5S,7R,25S,26R,30S,31S)-29-hydroxy-13,14,15,18,19,20,34,35-octamethoxy-29-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2,10,23,28-tetraoxo-5-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)oxy-3,6,9,24,27,32-hexaoxaheptacyclo[28.6.1.04,25.07,26.011,16.017,22.033,37]heptatriaconta-1(36),11,13,15,17,19,21,33(37),34-nonaene-31-carboxylate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以1 mg的产率得到3,4,5-三甲氧基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Tannins and Related Polyphenols of Euphorbiaceous Plants. IX. Hydrolyzable Tannins with 1C4 Glucose Core from Phyllanthus flexuosus MUELL. ARG.

  摘要：

  从蛇菰（Phyllanthus flexuosus）的叶子中分离出了四种新的可水解单宁（Phyllanthusiins A-D）、一种相关结构的新型多酚（Phyllanthusiin E）以及八种已知多酚。根据包括1H-13C长程二维核磁共振技术在内的光谱学方法，Phyllanthusiins A（9）、B（12）和C（14）被鉴定为-geraniin的氧化代谢产物，每种都具有不同的新酰基，通过对去氢六羟基二苯酰基（dehydrohexahydroxydiphenoyl）基团的氧化裂解，在1C4葡萄糖吡喃核心上生成。Phyllanthusiin D（15）被确定为geraniin与丙酮的缩合物，而Phyllanthusiin E（16）则是鞣酸的氧化同类物。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.53
• 作为产物：
  描述：

  phyllanthusiin B 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以29 mg的产率得到methyl (4R,5S,7R,25S,26R,30S,31S)-29-hydroxy-13,14,15,18,19,20,34,35-octamethoxy-29-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2,10,23,28-tetraoxo-5-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)oxy-3,6,9,24,27,32-hexaoxaheptacyclo[28.6.1.04,25.07,26.011,16.017,22.033,37]heptatriaconta-1(36),11,13,15,17,19,21,33(37),34-nonaene-31-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tannins and Related Polyphenols of Euphorbiaceous Plants. IX. Hydrolyzable Tannins with 1C4 Glucose Core from Phyllanthus flexuosus MUELL. ARG.

  摘要：

  从蛇菰（Phyllanthus flexuosus）的叶子中分离出了四种新的可水解单宁（Phyllanthusiins A-D）、一种相关结构的新型多酚（Phyllanthusiin E）以及八种已知多酚。根据包括1H-13C长程二维核磁共振技术在内的光谱学方法，Phyllanthusiins A（9）、B（12）和C（14）被鉴定为-geraniin的氧化代谢产物，每种都具有不同的新酰基，通过对去氢六羟基二苯酰基（dehydrohexahydroxydiphenoyl）基团的氧化裂解，在1C4葡萄糖吡喃核心上生成。Phyllanthusiin D（15）被确定为geraniin与丙酮的缩合物，而Phyllanthusiin E（16）则是鞣酸的氧化同类物。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.53