benzyl [(1R,3S,4S)-3-(benzylcarbonyl)amino-1-chloro-2-oxo-4-propyloxycyclobutyl]acetate | 1160616-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl [(1R,3S,4S)-3-(benzylcarbonyl)amino-1-chloro-2-oxo-4-propyloxycyclobutyl]acetate
• CAS: 1160616-27-2
• 化学式: C₂₄H₂₆ClNO₅
• 分子量: 443.927
• InChiKey: LGMJIADEVFWCDW-YFNKSVMNSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-[(1R,2S,3R,4S)-3-(benzylcarbonyl)amino-1-chloro-2-hydroxy-4-propyloxycyclobutyl]acetate 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到benzyl [(1R,3S,4S)-3-(benzylcarbonyl)amino-1-chloro-2-oxo-4-propyloxycyclobutyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  合成对映体纯 α-氯环丁酮和环丁醇作为丝氨酸蛋白酶抑制剂转向合成的支架

  摘要：

  探索了对导致丝氨酸蛋白酶抑制剂敏感的高度功能化的 α-氯环丁酮支架的合成途径。合成从双环 α-氯环丁酮 3 开始，它们很容易从 Seebach 的恶唑啉中获得。发现双环 α-氯环丁酮的羰基是高度亲电子的，并且容易与羟基反应得到例如环化化合物 4。此外，这种反应性羰基的存在不允许被保护的再生胺基和羟基。因此，这些双环α-氯环丁酮的功能操作需要先将羰基还原为相应的环丁醇。因此，对映体纯环丁酮 3d 立体选择性地还原为外环丁醇 15。醇的烯丙基化，然后是侧链伯醇的 TEMPO 催化氧化和所得羧酸的苄基化，产生化合物 19。恶唑烷环的裂解顺利进行，产生密集官能化的环丁醇支架 20。类似的路线允许有效的以 25-27% 的产率制备环丁醇支架 14 和 25a-d。环丁醇的 TEMPO 催化氧化产生了极好的相应环丁酮 26a,b（（c）Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900083