甲基-四嗪-3-氟硼吡咯 | 1446521-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲基-四嗪-3-氟硼吡咯
• 英文名称: BODIPY-Tz
• 英文别名: 5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-10-(3-(6-methyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenyl)-5H-4λ4,5λ4-dipyrrolo[1,2-c:2’,1’-f][1,3,2]diazaborinine；8-(3-(6-methyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenyl)-1,3,5,7-tetramethyl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene；Methyltetrazine-BDP；2,2-difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-8-[3-(6-methyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenyl]-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• CAS: 1446521-23-8
• 化学式: C₂₂H₂₁BF₂N₆
• 分子量: 418.257
• InChiKey: KIKHDINIFSPACJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基-四嗪-3-氟硼吡咯 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到8-(3-(6-methyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenyl)-2,6-diiodo-1,3,5,7-tetramethyl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  通过生物正交DNA靶向的四嗪反应有条件的单线态氧生成。

  摘要：

  我们报告了使用生物正交反应作为光动力疗法中的原始策略，以同时实现条件光毒性和特定亚细胞定位。我们的新型卤化BODIPY-四嗪探针仅能通过细胞内反电子需求的Diels-Alder反应与合适的亲二烯体反应，成为有效的光敏剂（ΦΔ≈0.50）。从头算算得出，衰变通道中依赖于激活的变化可控制1 O2的产生。我们的生物正交方法还可以实现空间控制。作为概念验证，我们证明了在细胞核中选择性激活我们休眠的光敏剂的可行性，从而在辐射后导致癌细胞死亡。因此，我们的双生物正交，可活化光敏剂开辟了新的场所，以应对当前光动力疗法的局限性。

  DOI：

  10.1002/anie.201907093
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苯甲醛 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三氟乙酸 、 肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 甲基-四嗪-3-氟硼吡咯
  参考文献：
  名称：

  BODIPY-四嗪衍生物作为超亮生物正交开启探针

  摘要：

  最快、最亮：一种将四嗪与 BODIPY 荧光团紧密连接的新设计，可实现极其高效的能量转移和淬灭。在四嗪反应后，荧光团的亮度增加了一千倍以上，这是比之前描述的高两个数量级的荧光激活。

  DOI：

  10.1002/anie.201301100

文献信息

• Multifunctional, histidine-tagged polymers: antibody conjugation and signal amplification
  作者：Yichuan Zhang、Alessia Gambardella、Muhammed Üçüncü、Jin Geng、Jessica Clavadetscher、Mark Bradley、Annamaria Lilienkampf

  DOI：10.1039/d0cc04591h

  日期：——

  A polymer scaffold, with multiple reactive centres, was synthesised by RAFT polymerisation and conjugated to the antibody herceptin. A hexahistidine RAFT agent enabled simple purification of polymer–protein conjugates.

  一种具有多个反应中心的聚合物支架通过RAFT聚合合成，并与抗体赫塞汀结合。六组组氨酸RAFT试剂使聚合物-蛋白质共轭物的纯化变得简单。
• Two-step activity-based protein profiling of diacylglycerol lipase
  作者：Eva J. van Rooden、Roy Kreekel、Thomas Hansen、Antonius P. A. Janssen、Annelot C. M. van Esbroeck、Hans den Dulk、Richard J. B. H. N. van den Berg、Jeroen D. C. Codée、Mario van der Stelt

  DOI：10.1039/c8ob01499j

  日期：——

  visualize endogenous DAGL activity are desired. Here, we report the design, synthesis and application of a triazole urea probe for DAGL equipped with a norbornene as a biorthogonal handle. The activity and selectivity of the probe was assessed with activity-based protein profiling. This probe was potent against endogenous DAGLα (IC50 = 5 nM) and it was successfully applied as a two-step activity-based

  二酰基甘油脂肪酶（DAGL）产生内源性大麻素2-花生四烯酰基甘油，这是神经递质释放的关键调节剂。需要可视化内源DAGL活性的化学工具。在这里，我们报道了装备有降冰片烯作为生物正交手柄的DAGL的三唑脲探针的设计，合成和应用。探针的活性和选择性通过基于活性的蛋白质谱进行评估。该探针对内源性DAGLα具有强效作用（IC 50 = 5 nM），并已成功应用于活细胞中基于反电子需求的Diels-Alder连接的两步法基于活性的探针标记DAGLα。
• Live‐Cell Imaging of Sterculic Acid—a Naturally Occurring 1,2‐Cyclopropene Fatty Acid—by Bioorthogonal Reaction with Turn‐On Tetrazine‐Fluorophore Conjugates**
  作者：Kristine Bertheussen、Merel van de Plassche、Thomas Bakkum、Berend Gagestein、Iakovia Ttofi、Alexi J. C. Sarris、Herman S. Overkleeft、Mario van der Stelt、Sander I. van Kasteren

  DOI：10.1002/anie.202207640

  日期：2022.9.19

  This paper describes the use of a cyclopropene-containing oleic acid analogue for studying live cell lipid uptake by dendritic cells. The minimal oleic acid analogue is incorporated into membranes and lipoproteins, which can be studied by live cell microscopy and lipoproteomics.

  本文描述了使用含环丙烯的油酸类似物来研究树突状细胞对活细胞脂质的吸收。最小的油酸类似物被掺入膜和脂蛋白中，可以通过活细胞显微镜和脂蛋白组学进行研究。
• Click chemistry for fluorescence imaging <i>via</i> combination of a BODIPY-based ‘turn-on’ probe and a norbornene glucosamine
  作者：Zhiyong He、Takumi Ishizuka、Yoshitaka Hishikawa、Yan Xu

  DOI：10.1039/d2cc05359d

  日期：——

  In the present study, we synthesized a novel near-infrared turn-on BODIPY probe and a new norbornene-modified glucosamine derivative.

  在本研究中，我们合成了一种新型的近红外开关BODIPY探针和一种新的去氧胺基葡萄糖衍生物。
• A Nucleoside Derivative 5-Vinyluridine (VrU) for Imaging RNA in Cells and Animals
  作者：Hong-shan Liu、Takumi Ishizuka、Makiko Kawaguchi、Ryuichi Nishii、Hiroaki Kataoka、Yan Xu

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.9b00643

  日期：2019.11.20

  In the present study, we used a nucleoside derivative 5-vinyluridine (VrU) for labeling during cell division and for tumor imaging in living mice. We demonstrated that the functional nucleoside bearing a 5-vinyl group is metabolically incorporated into cellular RNA and can be used to image RNA using a Diels–Alder reaction. The reagent allows for simultaneous and clear imaging of DNA and RNA in mammalian cells at single-cell resolution. We extended this approach to observe DNA and RNA behaviors in several basic stages of cell division. We further demonstrated that the derivative can be used for fluorescence imaging of tumor in live mice.

  在本研究中，我们使用核苷衍生物 5-乙烯基尿苷（VrU）在活体小鼠的细胞分裂过程中进行标记，并用于肿瘤成像。我们证明，带有 5-乙烯基的功能性核苷可通过代谢结合到细胞 RNA 中，并可通过 Diels-Alder 反应对 RNA 进行成像。这种试剂能以单细胞分辨率对哺乳动物细胞中的 DNA 和 RNA 同时进行清晰成像。我们扩展了这种方法，以观察细胞分裂几个基本阶段中 DNA 和 RNA 的行为。我们进一步证明，该衍生物可用于活体小鼠肿瘤的荧光成像。