dithieno[2,3-b:7,6-b']fluorene | 1538585-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: dithieno[2,3-b:7,6-b']fluorene
• 英文别名: 11,11-Dioctyl-5,17-dithiapentacyclo[10.7.0.02,10.04,8.014,18]nonadeca-1(12),2(10),3,6,8,13,15,18-octaene
• CAS: 1538585-43-1
• 化学式: C₃₃H₄₂S₂
• 分子量: 502.828
• InChiKey: RYPGYRABPLNIPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.88
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dithieno[2,3-b:7,6-b']fluorene 、 三甲基氯化锡 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  二噻吩芴基共聚物的侧链调节可实现高场效应迁移率†

  摘要：

  开发了梯型二噻吩并[3,2- b：6,7- b ']芴（DTF），其中中心芴在其2,3-和6,7连接处与两个外部噻吩环稠合。将五环DTF单体与二噻吩并二酮基吡咯并吡咯（DPP）受体聚合，得到三种交替的供体-受体共聚物PDTFDPP16，PDTFDPP20和PDTFDPP32，它们掺入了不同的脂族侧链（DTF处为R 1基团，DPP部分为R 2基团）。聚合物中的侧链变化不仅在确定固有分子性质方面而且在确定分子间堆积方面都起着重要作用。正如二维GIXS测量所证明的那样，PDTFDPP16与辛基（R 1）和2-乙基己基（R 2）侧链趋于对准在边缘上的π堆叠方向，而PDTFDPP20使用2-丁基辛基（R 1）和2-乙基己基（R 2）采用主要是面对面的方向。具有最大的2-丁基辛基（R 1）和2-辛基十二烷基（R 2）侧链的PDTFDPP32显示出较少的无定形特征。使用OFET器件PDTFDPP20具有

  DOI：

  10.1039/c6sc04129a
• 作为产物：
  描述：

  3,6-dibromo-2,7-diiodo-9,9-dioctylfluorene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 生成 dithieno[2,3-b:7,6-b']fluorene
  参考文献：
  名称：

  二噻吩芴基共聚物的侧链调节可实现高场效应迁移率†

  摘要：

  开发了梯型二噻吩并[3,2- b：6,7- b ']芴（DTF），其中中心芴在其2,3-和6,7连接处与两个外部噻吩环稠合。将五环DTF单体与二噻吩并二酮基吡咯并吡咯（DPP）受体聚合，得到三种交替的供体-受体共聚物PDTFDPP16，PDTFDPP20和PDTFDPP32，它们掺入了不同的脂族侧链（DTF处为R 1基团，DPP部分为R 2基团）。聚合物中的侧链变化不仅在确定固有分子性质方面而且在确定分子间堆积方面都起着重要作用。正如二维GIXS测量所证明的那样，PDTFDPP16与辛基（R 1）和2-乙基己基（R 2）侧链趋于对准在边缘上的π堆叠方向，而PDTFDPP20使用2-丁基辛基（R 1）和2-乙基己基（R 2）采用主要是面对面的方向。具有最大的2-丁基辛基（R 1）和2-辛基十二烷基（R 2）侧链的PDTFDPP32显示出较少的无定形特征。使用OFET器件PDTFDPP20具有

  DOI：

  10.1039/c6sc04129a

文献信息

• Synthesis and Supramolecular Assembly of Pentacyclic Dithienofluorene and Diselenophenofluorene Derivatives
  作者：Chia-Hao Lee、Yu-Ying Lai、Sheng-Wen Cheng、Yen-Ju Cheng

  DOI：10.1021/ol4036787

  日期：2014.2.7

  2,7-Diiodo-3,6-dibromofluorene and 2,7-dichloro-3,6-dibromofluorene have been successfully synthesized. The two key intermediates enable us to implement a regioselective Sonogashira reaction followed by intramolecular thiolate/acetylene cyclization, forming two regiospecific pentacyclic dithieno[2,3-b:7,6-b']fluorene (2,7-DTF) and dithieno[3,2-b:6,7-b']fluorene (3,6-DTF) isomeric molecules, respectively. By using a similar strategy, selenophene-based diselenopheno[2,3-b:7,6-b']fluorene (2,7-DSF) as well as diselenopheno[3,2-b:6,7-b'] fluorene (3,6-DSF) were also prepared. The isomeric and sulfur/selenium effects determine the optical, electrochemical, and orbital properties. X-ray crystallography revealed that 2,7-DTF and 3,6-DTF molecules assemble into supramolecular helical structures.