(3S,6R,7aR)-6-Benzyl-3-phenyl-tetrahydro-pyrrolo[2,1-b]oxazol-5-one | 155682-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3S,6R,7aR)-6-Benzyl-3-phenyl-tetrahydro-pyrrolo[2,1-b]oxazol-5-one
• CAS: 155682-73-8
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: RPBGXKCHSMMTHK-KZNAEPCWSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.5±34.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6R,7aR)-6-Benzyl-3-phenyl-tetrahydro-pyrrolo[2,1-b]oxazol-5-one 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 (R)-3-Benzyl-pyrrolidine-1-carbothioic acid phenylamide
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Enantiomerically Pure 3- and 3,3-Disubstituted Pyrrolidines

  摘要：

  Enantiomerically pure bicyclic lactam 1, derived from (S)-phenylglycinol, underwent diastereoselective mono- and dialkylation affording substituted lactams 2 and 3 bearing tertiary and quaternary stereocenters. Reduction with LiAlH4 furnished N-(2'-hydroxy-1'-phenylethyl) pyrrolidines 4 which were efficiently debenzylated by catalytic hydrogenolysis to afford enantiomerically pure 3-mono- and 3,3-disubstituted pyrrolidines 5.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79942-4
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 (3S-顺式)-(-)-3-苯基四氢吡咯并-[2,1-b]-恶唑-5(6H)-酮 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3S,6R,7aR)-6-Benzyl-3-phenyl-tetrahydro-pyrrolo[2,1-b]oxazol-5-one 、 (3S,6S,7aR)-6-Benzyl-3-phenyl-tetrahydro-pyrrolo[2,1-b]oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Enantiomerically Pure 3- and 3,3-Disubstituted Pyrrolidines

  摘要：

  Enantiomerically pure bicyclic lactam 1, derived from (S)-phenylglycinol, underwent diastereoselective mono- and dialkylation affording substituted lactams 2 and 3 bearing tertiary and quaternary stereocenters. Reduction with LiAlH4 furnished N-(2'-hydroxy-1'-phenylethyl) pyrrolidines 4 which were efficiently debenzylated by catalytic hydrogenolysis to afford enantiomerically pure 3-mono- and 3,3-disubstituted pyrrolidines 5.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79942-4