已显示带有
羧酸盐侧链和
吡啶酮的
吡啶鎓盐与四
氟硼酸硝鎓或
二氧化氮反应生成活化的中间体,该中间体能够在非质子溶剂中以几乎完全的选择性和定量收率选择性地硝化
邻苯二酚成羟基。尽管
苯酚的硝化作用本身具有极高的选择性,但某些取代的
苯酚的硝化作用会导致单硝化产物的混合物,特别是在反应性情况下,例如
4-甲氧基苯酚和
萘酚,也会生成二硝化产物。反应可以最方便地在聚合物载体上进行。光谱证据表明,
吡啶鎓盐和
酚之间的分子间缔合是在类似于反应条件的条件下发生的,并且
酚羟基和
吡啶环上的受体基团之间也可以发生氢键键合。建议将这两种作用结合起来可观察到选择性。概述了将反应范围扩大到其他亲电子试剂和底物的尝试。