3-hydroxyphenyldipyrromethane | 1254253-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-hydroxyphenyldipyrromethane
• 英文别名: meso-(3-hydroxyphenyl)dipyrromethane；meso-(m-hydroxyphenyl)dipyrromethane；(3-Hydroxyphenyl)-dipyrrolylmethane；3-[bis(1H-pyrrol-2-yl)methyl]phenol
• CAS: 1254253-66-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: BMINNSOBPODYGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxyphenyldipyrromethane 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三乙胺 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 以37%的产率得到4,4-difluoro-8-(m-hydroxyphenyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  六价硼-二吡咯亚甲基环三磷腈：合成，晶体结构和光物理性质

  摘要：

  通过采用两种不同的方法，我们合成了四个带有六个硼二吡咯亚甲基染料N 3 P 3（BODIPY）6的环三磷腈环的例子。在方法I，1个当量N中的3 P 3氯6用的6当量处理的内消旋（ - Ö -或米-或p -羟基苯基）硼-二吡咯亚甲基在碳酸铯的存在四氢呋喃（THF）。这样得到的N 3 P 3（BODIPY）6的产率为80-90％。在方法II中，我们首先制备了六（对甲酰基苯氧基）环三磷腈N3 P 3（CHO）6通过在THF中碳酸铯存在下用6当量的4-羟基苯甲醛处理1当量的N 3 P 3 Cl 6来实现。在第二步骤中，在室温下在CH 2 Cl 2中在催化量的三氟乙酸（TFA）存在下，将N 3 P 3（CHO）6与过量的吡咯缩合，得到六（对-苯氧基二吡咯甲烷）环三磷腈。在最后一步中，首先在CH 2 Cl 2中用6当量的DDQ氧化六（对苯氧基二吡咯甲烷）环三磷腈。在室温下反应1小时，然后用三乙胺中和，再与过量的BF

  DOI：

  10.1021/ic1016092
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 间羟基苯甲醛 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.17h， 生成 3-hydroxyphenyldipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  六价硼-二吡咯亚甲基环三磷腈：合成，晶体结构和光物理性质

  摘要：

  通过采用两种不同的方法，我们合成了四个带有六个硼二吡咯亚甲基染料N 3 P 3（BODIPY）6的环三磷腈环的例子。在方法I，1个当量N中的3 P 3氯6用的6当量处理的内消旋（ - Ö -或米-或p -羟基苯基）硼-二吡咯亚甲基在碳酸铯的存在四氢呋喃（THF）。这样得到的N 3 P 3（BODIPY）6的产率为80-90％。在方法II中，我们首先制备了六（对甲酰基苯氧基）环三磷腈N3 P 3（CHO）6通过在THF中碳酸铯存在下用6当量的4-羟基苯甲醛处理1当量的N 3 P 3 Cl 6来实现。在第二步骤中，在室温下在CH 2 Cl 2中在催化量的三氟乙酸（TFA）存在下，将N 3 P 3（CHO）6与过量的吡咯缩合，得到六（对-苯氧基二吡咯甲烷）环三磷腈。在最后一步中，首先在CH 2 Cl 2中用6当量的DDQ氧化六（对苯氧基二吡咯甲烷）环三磷腈。在室温下反应1小时，然后用三乙胺中和，再与过量的BF

  DOI：

  10.1021/ic1016092

文献信息

• Synthesis of BF₂ Complexes of Prodigiosin Type Oligopyrroles
  作者：M. Rajeswara Rao、Manu D. Tiwari、Jayesh R. Bellare、M. Ravikanth

  DOI：10.1021/jo201183s

  日期：2011.9.2

  We developed a simple, facile route for the synthesis of BF2 complexes of prodigiosin type oligopyrroles and their cholesterol conjugates. This route gives an access to synthesize any desired meso-aryl-substituted 3-pyrrolyl BODIPYs which were not easily accessible earlier.

  我们开发了简单，简便的路线来合成prodigiosin型oligopyrroles及其胆固醇共轭物的BF 2复合物。该路线提供了合成任何所需的内消旋-芳基取代的3-吡咯基BODIPY的途径，这是较不容易获得的。
• Green synthesis of dipyrromethanes in aqueous media catalyzed by SO₃H-functionalized ionic liquid
  作者：W. Senapak、R. Saeeng、J. Jaratjaroonphong、T. Kasemsuk、U. Sirion

  DOI：10.1039/c5ob01953b

  日期：——

  A mild, efficient and metal-free method was described for the green synthesis of dipyrromethanes from aldehydes and unsubstituted pyrrole catalyzed by SO3H-functionalized ionic liquids (SO3H-ILs) in aqueous media at room temperature. Notably, SO3H-ILs, 1-butylsulfonic-3-methylimidazolium hydrogen sulfate ([bsmim][HSO4]) was the most efficient catalyst for moderate to good yields of the corresponding

  描述了一种温和，有效且无金属的方法，用于在室温下在水性介质中由SO 3 H官能化的离子液体（SO 3 H-ILs）催化由醛和未取代的吡咯绿色合成二吡咯甲烷。值得注意的是，SO 3 H-IL，1-丁基磺酸-3-甲基咪唑硫酸氢盐（[bsmim] [HSO 4 ]）是中度到良好产率的相应所需产物的最有效催化剂。
• Structural diversity in heteroleptic dipyrrinato copper(II) complexes
  作者：Rakesh Kumar Gupta、Rampal Pandey、Amit Kumar、K.V. Ramanujachary、Samuel E. Lofland、Daya Shankar Pandey

  DOI：10.1016/j.ica.2013.09.044

  日期：2014.1

  Synthesis and characterization of the heteroleptic dipyrrinato complexes [Cu-2(2-pcdpm)(2)(acac)(2)] (1), [Cu-2(2-pcdpm)(2)(hfacac)(2)] (2), [Cu-3(4-OHdpm)(2)(acac)(4)] (3), [Cu-3(4-OHdpm)(2)(hfacac) 4] (4), [Cu-2(3-OHdpm)(acac)(3)] (5), [Cu-2(3-OHdpm)(hfacac)(3)] (6), [Cu(2-OHdpm)(acac)] (7) and [Cu((2)OHdpm)(hfacac)] (8) (acac = acetylacetone; hfacac = hexafluoroacetylacetone; 2-pcdpm = 4-(2-methoxypyridyl) phenyldipyrromethene; 3-pcdpm = 4-(3-methoxypyridyl) phenyldipyrromethene; 4-pcdpm = 4-(4-methoxypyridyl) phenyldipyrromethene; 4-/3-/2-OHdpm = 4-/3-/(2-hydroxyphenyl)dipyrromethene) have been described. The complexes 1-8 have been characterized by elemental analyses, ESI-MS, IR, UV-Vis, EPR and electrochemical (CV and DPV) studies. Electronic absorption spectra of 1-8 clearly suggested that position of the absorption bands depend on the nuclearity and coordination geometry about the copper(II) centres. Structures of 1, 2, 3 and 7 have been determined by X-ray single crystal analyses. The spectral and structural studies revealed that copper(II) in 1 and 2 adopted square pyramidal geometry, whereas in 7 a square planar geometry. On the other hand in trinuclear complex 3 one copper(II) adopted square planar, while other two square pyramidal geometry. In their cyclic voltammo-grams, 1-6 exhibited an irreversible oxidation and two reduction waves whereas 7 and 8 displayed one oxidation and reduction wave. Variable temperature magnetic susceptibility measurements suggested paramagnetic nature of the complexes 1-3. The X-ray photoelectron spectroscopic (XPS) studies indicated that copper(II) centres in complex 3 are present in two different coordination environments. Room temperature EPR studies on 1-8 (g(parallel to) > g(perpendicular to) > 2.003) suggested a typical d(9) copper(II) with unpaired electron lying in a d(x2-y2) orbital. (C) 2013 Elsevier B. V. All rights reserved.