O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-(1-3)-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-2,3,6-tri-O-acetyl-α (and β)-D-glucopyranosyl acetate | 909543-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-(1-3)-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-2,3,6-tri-O-acetyl-α (and β)-D-glucopyranosyl acetate
• 英文别名: acetyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-D-glucopyranoside；2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-1,2,3,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranoside
• CAS: 909543-79-9
• 化学式: C₄₀H₅₄O₂₇
• 分子量: 966.853
• InChiKey: YPVSAISTKWACSB-IEIXUWLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.29
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  335.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  27.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-(1-3)-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-2,3,6-tri-O-acetyl-α (and β)-D-glucopyranosyl acetate 在 platinum(IV) oxide sodium azide 、 氢溴酸 、 氢气 、 四丁基硫酸氢铵 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -60.0~65.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 N-[O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-1-β-D-glucopyranosyl]-6-azidohexanamide
  参考文献：
  名称：

  用石英晶体微天平研究 α-Gal 碳水化合物抗原和蛋白质的相互作用

  摘要：

  近年来，石英晶体微量天平 (QCM) 已被探索作为光学生物传感器的替代品，用于检测生物试剂。 1 一些研究人员仍然对压电质量传感设备作为生物传感器的潜力持怀疑态度，2 因为液体中生物膜的物理特性复杂的。这种复杂性使得很难获得附加质量与频率输出变化之间的明确关系。一般而言，QCM 给出的响应表征固定在换能器表面的传感层与待检测分析物之间的结合事件。然而，通过 Sauerbrey 方程 3 用 QCM 响应估计的质量（即，Δf = -2Δmnf02/[A(μqρq)1/2]，其中 n 是泛音数，μq 是石英的剪切模量 (2.947 × 1011克/(cm•s2), ρq 是石英的密度 (2.648 g/cm3)，Δm/A 是面密度）取决于层流变特性。Sauerbrey 关系是通过假设附着的质量是刚性的并且与谐振器强耦合而推导出来的。例如，如果沉积的物质是粘弹性的，则它不适用。石英晶体谐振器对粘弹性敏感，4

  DOI：

  10.1021/ja035350a
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 Galα1->3Galβ1->4Glc 在 三乙胺 作用下， 反应 20.0h， 以4.0 g的产率得到O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-(1-3)-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-2,3,6-tri-O-acetyl-α (and β)-D-glucopyranosyl acetate
  参考文献：
  名称：

  用石英晶体微天平研究 α-Gal 碳水化合物抗原和蛋白质的相互作用

  摘要：

  近年来，石英晶体微量天平 (QCM) 已被探索作为光学生物传感器的替代品，用于检测生物试剂。 1 一些研究人员仍然对压电质量传感设备作为生物传感器的潜力持怀疑态度，2 因为液体中生物膜的物理特性复杂的。这种复杂性使得很难获得附加质量与频率输出变化之间的明确关系。一般而言，QCM 给出的响应表征固定在换能器表面的传感层与待检测分析物之间的结合事件。然而，通过 Sauerbrey 方程 3 用 QCM 响应估计的质量（即，Δf = -2Δmnf02/[A(μqρq)1/2]，其中 n 是泛音数，μq 是石英的剪切模量 (2.947 × 1011克/(cm•s2), ρq 是石英的密度 (2.648 g/cm3)，Δm/A 是面密度）取决于层流变特性。Sauerbrey 关系是通过假设附着的质量是刚性的并且与谐振器强耦合而推导出来的。例如，如果沉积的物质是粘弹性的，则它不适用。石英晶体谐振器对粘弹性敏感，4

  DOI：

  10.1021/ja035350a

文献信息

• Total synthesis of globotriaosyl-E and Z-ceramides and isoglobotriaosyl-E-ceramide
  作者：Katsuya Koike、Mamoru Sugimoto、Susumu Sato、Yukishige Ito、Yoshiaki Nakahara、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80181-7

  日期：1987.6

  Stereoselective, total synthesis of O-alpha-D-galactopyranosyl-(1----4) -O-beta-D-galactopyranosyl-(1----4)-O-beta-D-glucopyranosyl-(1----1)-N -tetracosanoyl-[2S,3R,4E (and 4Z)]-sphingenine and O-alpha-D -galactopyranosyl-(1----3)-O-beta-D-galactopyranosyl-(1----4)-O-beta-D -glucopyranosyl-(1----1)-N-tetracosanoyl-(2S,3R,4E)-sphin gen ine was achieved by using O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-galactopyranosyl)

  O-α-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 4）-O-β-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 4）-O-β-D-吡喃葡萄糖基-（1-的立体选择性全合成--- 1）-N-十四烷酰基-[2S，3R，4E（和4Z）]-鞘氨醇和O-α-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 3）-O-β-D-吡喃半乳糖基-（通过使用O-（2,3）可实现1 ---- 4）-O-β-D-吡喃葡萄糖基-（1 ---- 1）-N-十四烷酰基-（2S，3R，4E）-斯宾碱，4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 4）-O-（2,3,6-三-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（ 1 ---- 4）-2,3,6-三-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸酯，O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基） -（1 ---- 4）-O-（2,3,6-三-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1
• Qiu, Dongxu; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 3, p. 217 - 224
  作者：Qiu, Dongxu、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of globo- and isoglobotriosides bearing a cinnamoylphenyl tag as novel electrophilic thiol-specific carbohydrate reagents
  作者：Mohamed R.E. Aly、Pascal Rochaix、Mohamed Amessou、Ludger Johannes、Jean-Claude Florent

  DOI：10.1016/j.carres.2006.03.044

  日期：2006.9

  The galactosyl donor, 4,6-di-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate, was efficiently coupled with regioselectively benzylated lactoside acceptors under standard conditions to stereoselectively afford the corresponding globotrioside and isoglobotrioside derivatives in very good yields. These glycosides were smoothly functionalized with a 6-(p-cinnamoylplienoxy)-hexyl tether tag as novel electrophilic thiol-specific carbohydrate reagents. Immobilization of the globotrioside conjugate to Thiopropyl Sepharose 6B for purification of B-subunit of Shiga toxin (StxB) and coupling of a model cysteine-containing protein (StxB-Z(n)-Cys) to the isoglobotrioside conjugate were both performed with high efficiency. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.