3-(3-chlorophenyl)-4-nitrobutanol | 1451075-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-chlorophenyl)-4-nitrobutanol
• CAS: 1451075-53-8
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO₃
• 分子量: 229.663
• InChiKey: TXVHFQKEYLBGHI-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-chloroβ-nitrostyrene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 3-(3-chlorophenyl)-4-nitrobutanol
  参考文献：
  名称：

  在不对称迈克尔催化下，通过位点隔离的不相容催化剂促进乙醛作为乙醛的前体

  摘要：

  冰与火之歌！由于两种固定化催化剂的正确组合，通常无害的对甲醛可以用作有机催化不对称迈克尔加成反应中的乙醛前体（参见方案）。已证明由聚合物载体引起的位点分离对于防止否则不相容的催化剂的失活是至关重要的。

  DOI：

  10.1002/chem.201302087

文献信息

• Stereochemical Control of Enzymatic Carbon-Carbon Bond-Forming Michael-Type Additions by “Substrate Engineering”
  作者：Yufeng Miao、Pieter G. Tepper、Edzard M. Geertsema、Gerrit J. Poelarends

  DOI：10.1002/ejoc.201601126

  日期：2016.11

  of acetaldehyde to β‐nitrostyrene derivatives to yield chiral γ‐nitroaldehydes, which are important precursors for pharmaceutically active γ‐aminobutyric acids. In this study, we investigated the effect of different substituents at the aromatic ring of the Michael acceptor on the catalytic efficiency and stereoselectivity of the 4‐OT‐catalyzed acetaldehyde addition reactions. Highly enantioenriched (R)‐

  4-草酰巴豆酸互变异构酶 (4-OT) 混杂催化乙醛与 β-硝基苯乙烯衍生物发生迈克尔型加成，产生手性 γ-硝基醛，这是具有药物活性的 γ-氨基丁酸的重要前体。在这项研究中，我们研究了迈克尔受体芳环上不同取代基对4-OT催化乙醛加成反应催化效率和立体选择性的影响。通过在芳香底物的适当位置应用不同的取代基，可以以良好至优异的产率获得高度对映体富集的（R）-和（S）-γ-硝基醛和4-取代的苯并二氢吡喃-2-醇。通过“底物工程”对这些酶促迈克尔型加成进行立体化学控制，可以对映选择性合成有价值的γ-氨基丁酸前体。此外，结果提出了一种新的酶促合成苯并二氢吡喃和衍生物前体的路线，它们是制备具有生物活性的天然产物的有价值的支架。