(Z)-3-(4-(tert-butyl)phenyl)acrylonitrile | 58177-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(4-(tert-butyl)phenyl)acrylonitrile
• 英文别名: 3-(4-(tert-butyl)phenyl)acrylonitrile；(Z)-3-(4-tert-butylphenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 58177-62-1
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: RHJOZPXSHJYHJF-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-(4-tert-Butyl-phenyl)-oxirane-2-carbonitrile 在 四甲基硫脲 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以99 %的产率得到(Z)-3-(4-(tert-butyl)phenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  硫脲介导的氰基环氧化物立体定向脱氧以获得高度非对映纯的烯基腈

  摘要：

  通过四甲基硫脲介导的乙醇中顺式和反式氰基环氧化物的立体定向脱氧，开发了一种实用且有效的合成> 99％非对映纯Z-和E-烯基腈的方案。以优异的收率获得了所需的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02869

文献信息

• Copper-catalyzed Oxidative Olefination of Thiols Using Sulfones and Phosphorous Ylides
  作者：Pranab K. Shyam、Chan Lee、Hye-Young Jang

  DOI：10.1002/bkcs.10347

  日期：2015.7

  Copper‐catalyzed one‐pot conversion of thiols to olefins was conducted under aerobic conditions. Thiols were oxidized to generate thioaldehydes, which reacted with sulfones or phosphorous ylides to form the corresponding olefins. The formation of thiosulfonates and phosphorous sulfides confirms that these olefination protocols proceed via thioaldehyde‐sulfone and thioaldehyde‐ylide adducts.

  铜催化的一锅法硫醇向烯烃的转化在好氧条件下进行。硫醇被氧化生成硫代醛，该硫代醛与砜或磷酰化物反应形成相应的烯烃。硫代磺酸盐和硫化磷的形成证实了这些烯化方案是通过硫醛-砜和硫醛-内酯加合物进行的。
• Continuous Flow Sodiation of Substituted Acrylonitriles, Alkenyl Sulfides and Acrylates
  作者：Johannes H. Harenberg、Niels Weidmann、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.202012085

  日期：2021.1.11

  The sodiation of substituted acrylonitriles and alkenyl sulfides in a continuous flow set‐up using NaDA (sodium diisopropylamide) in EtNMe2 or NaTMP (sodium 2,2,6,6‐tetramethylpiperidide)⋅TMEDA in n‐hexane provides sodiated acrylonitriles and alkenyl sulfides, which are subsequently trapped in batch with various electrophiles such as aldehydes, ketones, disulfides and allylic bromides affording functionalized

  使用 EtNMe 2中的 NaDA（二异丙基酰胺钠）或正己烷中的 NaTMP（2,2,6,6-四甲基哌啶钠）·TMEDA 在连续流装置中对取代的丙烯腈和烯基硫醚进行钠化，得到钠化的丙烯腈和烯基硫醚，随后与各种亲电子试剂（例如醛、酮、二硫化物和烯丙基溴）分批捕获，得到官能化的丙烯腈和烯基硫醚。通过使用巴比耶型条件，该流程已成功扩展到其他丙烯酸酯。
• FLUORESCENT PROBES FOR QUANTIFICATION OF DNA DAMAGE AND REPAIR
  申请人：The Board of Trustees of the Leland Stanford Junior University

  公开号：US20210147932A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  Probes, methods and kits for detecting and measuring abasic (AP) sites in a nucleic acid are provided. Aspects of the methods include determining glycosylase enzyme activity. Further provided herein are methods of quantifying AP sites in genomic DNA, and quantifying the amount of DNA damage. The subject probes include a fluorophore linked to an alpha nucleophile that reacts with the AP site of the nucleic acid to produce a highly fluorescent conjugate.

  提供用于检测和测量核酸中脱嘌呤（AP）位点的探针、方法和试剂盒。该方法的一些方面包括确定醇基化酶酶活性。此外，还提供了一种在基因组DNA中定量AP位点和DNA损伤量的方法。所述探针包括与α亲核试剂相连的荧光团，该试剂与核酸的AP位点发生反应，产生高度荧光的共轭物。
• Light‐Induced Divergent Cyanation of Alkynes Enabled by Phosphorus Radicals
  作者：Yanyan Zhang、Yunhong Han、Shengqing Zhu、Feng‐Ling Qing、Xiao‐Song Xue、Lingling Chu

  DOI：10.1002/anie.202210838

  日期：2022.12.12

  A photochemically induced selective and divergent cyanation reaction of alkynes, enabled by phosphorus radicals, is described. With the use of simple triarylphosphine as a co-catalyst, three cyanation reactions, including di-hydrocyanation, anti-Markovnikov hydrocyanation, and domino hydrocyanation/reduction, can be divergently achieved, furnishing a wide array of alkyl dinitriles, alkenyl nitriles

  描述了由磷自由基​​启用的光化学诱导的炔烃选择性和发散氰化反应。使用简单的三芳基膦作为助催化剂，可以发散地实现包括二氢氰化、反马尔可夫尼科夫氢氰化和多米诺氢氰化/还原在内的三种氰化反应，提供范围广泛的烷基二腈、烯基腈和烷基温和条件下的腈类。
• Stereoselective synthesis of vinyl nitriles through a Ramberg–Bäcklund approach
  作者：Octavio A. Valle-González、Ángel I. Salazar-Bello、J. Armando Luján-Montelongo

  DOI：10.1039/d3ob00214d

  日期：——

  applicability of vinyl nitriles in the preparation of pharmaceuticals, polymers, and other valuable materials benefits from robust preparative methodologies. In this work, we present a novel approach for the synthesis of vinyl nitriles based on the Ramberg–Bäcklund olefination reaction (RBR). While there are few examples for accessing functionalized olefins using the RBR, we believe that this methodology

  乙烯基腈在药物、聚合物和其他有价值材料制备中的适用性得益于可靠的制备方法。在这项工作中，我们提出了一种基于 Ramberg–Bäcklund 烯化反应 (RBR) 合成乙烯基腈的新方法。虽然很少有使用 RBR 获得功能化烯烃的例子，但我们相信这种方法体现了安装特权乙烯基腈构建单元的有用方法，例如美国 FDA 批准的抗病毒利匹韦林的丙烯腈片段。