(R)-N-(hex-1-yn-3-yl)benzamide | 62227-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-(hex-1-yn-3-yl)benzamide
• CAS: 62227-61-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: QVIRRZGNVQYMLT-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-(hex-1-yn-3-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (R)-N-(hex-1-yn-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  的氧化还原异构化的一类新的Ñ -Alkylpropargylamines成Ñ -Alkylideneallylamines催化由ReBr（CO）5 /胺Ñ氧化物系统

  摘要：

  氧化还原异构化反应，其特征在于Ñ -alkylpropargylamines被转换成Ñ中铼的存在-alkylideneallylamines（I）配合物作为催化剂进行说明。在测试的添加剂中，某些吡啶N-氧化物和叔胺N-氧化物对于反应进行是有效的，特别是使用2,6-二甲基吡啶N-氧化物可获得最佳结果。选择二苯甲基作为氮原子上的取代基是反应成功的关键，使其完全完成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00325

文献信息

• Enantioselective Radical Alkynylation of C(sp³)-H Bonds Using Sulfoximine as a Traceless Chiral Auxiliary
  作者：Masanori Nagatomo、Shun Yoshioka、Masayuki Inoue

  DOI：10.1002/asia.201402983

  日期：2015.1

  Enantioselective alkynylation of C(sp3)H bonds adjacent to a nitrogen atom has been achieved using only chiral p‐tolyl tert‐butyldimethylsilylethynyl sulfoximine and benzophenone under photo‐irradiation conditions. A two‐carbon alkyne unit was chemo‐ and enantioselectively transferred at the nitrogen‐substituted methylene to produce the optically active propargylic amines of various structures. Remarkably

  仅在光辐照条件下，使用手性对甲苯基叔丁基二甲基甲硅烷基乙炔基亚砜基亚胺和二苯甲酮可实现与氮原子相邻的C（sp 3）H键的对映选择性炔基化反应。在氮取代的亚甲基上进行化学和对映选择性转移一个二碳炔烃单元，以生产各种结构的旋光炔丙基胺。值得注意的是，未受NH保护的亚砜亚胺基团有效地将其立体化学信息传递给了该产品，并起了无痕手性助剂的作用。