5-benzyl-1-methyltetramic acid | 1266104-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-benzyl-1-methyltetramic acid
• CAS: 1266104-58-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: UICXLCOXXFLMIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyl-1-methyltetramic acid 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.66h， 生成 (+/-)-5-benzyl-3-[(E)-1-hydroxydodec-2-en-1-ylidene]-1-methylpyrrolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  天然3-烯酰基-四酸的前体和类似物的构效关系。

  摘要：

  制备的片段和合成前体与大环3-酰基四酸（= 3-酰基-1,5-二氢-4-羟基-2H-吡咯-2-酮）烟酰胺内酰胺和大环蛋白A以及其他类似物在环杂原子（N，O，S）中的残基（N，O，S）和N（1），C（3）和C（5）处的残基进行了细胞毒性和抗菌作用测试。在体外针对各种肿瘤细胞系的抗癌活性不一定需要完整的吡咯烷-2,4-二酮环。环丁草内酰胺的无环β-羟基-八碳三烯酰基酰胺前体也表现出独特的活性，IC 50（120 h）值<2.5μM。3-寡烯酰基残基的长度对抗癌活性几乎没有影响，但是3-碱-寡烯酰基四酸比其3-（4-甲氧基肉桂酰基）同类物更有效。NH-3-酰基丁二酸通常比其N-Me或N-Boc类似物更具活性，除非另外的极性基团需要增加亲脂性以充分摄取。与同等取代的四酸相比，Tetronic和thiotetronic酸在癌细胞中的抗增殖能力要低得多。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201000179