2,2-diphenylacetyl fluoride | 3826-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-diphenylacetyl fluoride
• 英文别名: Diphenyl-acetylfluorid
• CAS: 3826-49-1
• 化学式: C₁₄H₁₁FO
• 分子量: 214.239
• InChiKey: HPZNTFTUAWDEFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二甲基嘧啶 、 2,2-diphenylacetyl fluoride 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以139 mg的产率得到N-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-2,2-diphenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  A protocol for amide bond formation with electron deficient amines and sterically hindered substrates

  摘要：

  已开发出一种酰氟体系偶联的方法，通过在高温下原位生成酰氟化合物并与胺发生反应，发现该方法对于难以偶联的底物和电子亏缺的胺具有高效率，而标准方法无法胜任。

  DOI：

  10.1039/c5ob02129d
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酰氯 在 TBAF(tBuOH)4 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,2-diphenylacetyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  使用 Cl3CCN、Ph3P 和 TBAF(t-BuOH)4 制备酰基氟和磺酰氟的便捷一锅法

  摘要：

  通过在室温下用三氯乙腈、三苯基膦和 TBAF(t-BuOH) 4 处理，各种羧酸以优异的产率转化为酰氟。该反应可用于制备酸敏感的氨基酸氟化物，无需脱保护或重排。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259051

文献信息

• Sulfur-Fluoride Exchange (SuFEx)-Mediated Synthesis of Sterically Hindered and Electron-Deficient Secondary and Tertiary Amides via Acyl Fluoride Intermediates
  作者：Christopher J. Smedley、Andrew S. Barrow、Christian Spiteri、Marie-Claire Giel、Pallavi Sharma、John E. Moses

  DOI：10.1002/chem.201701552

  日期：2017.7.26

  Amide bond formation is one of the most executed reactions in chemistry and biology. This is largely due to the ubiquity of the amide functional group in biological molecules, natural products and pharmaceutically important drugs. We report here the development of “SuFExAmide”: a new sulfur–fluoride exchange (SuFEx) click chemistry based protocol for the efficient amidation of carboxylic acids via

  酰胺键的形成是化学和生物学中最常执行的反应之一。这主要是由于生物分子，天然产物和重要药物中酰胺官能团的普遍存在。我们在这里报告“ SuFExAmide”的开发情况：一种基于硫-氟化物交换（SuFEx）单击化学的新方案，可通过酰氟中间体有效地酰胺化羧酸。我们开发了苯-1,3-二磺酰氟作为一种经济高效，功能强大且用途广泛的偶联剂，可从位阻胺和电子缺陷型胺中以优异的产率提供具有挑战性的仲酰胺和叔酰胺。就基板范围而言，直接方法比现有协议具有明显优势，合成44种酰胺，包括抗原生动物候选药物GNF6702，证明了其高效，易操作的特点。在大多数情况下，酰胺产品的收率很高，而无需使用过量的试剂或进行色谱纯化。
• Synthesis of Highly Reactive Sulfone Iminium Fluorides and Their Use in Deoxyfluorination and Sulfur Fluoride Exchange Chemistry
  作者：James A. Vogel、Rania Hammami、Ara Ko、Hiya Datta、Yael N. Eiben、Karley J. Labenne、Ellis C. McCarver、Ebrar Z. Yilmaz、Patrick R. Melvin

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02232

  日期：2022.8.19

  We report the synthesis of sulfone iminium fluorides (SIFs), a reactive class of sulfur(VI) molecules. The synthesis is tolerant of a variety of substituents on the sulfur and nitrogen components. The SIF reagents were applied to the deoxyfluorination of alcohols and carboxylic acids, providing high yields of fluorinated products in 60 s at room temperature. The SIF reagents were then utilized in sulfur

  我们报告了砜亚胺氟化物 (SIF) 的合成，这是一种反应性的硫 (VI) 分子。该合成耐受硫和氮组分上的多种取代基。SIF 试剂应用于醇和羧酸的脱氧氟化，在室温下 60 秒内提供高产率的氟化产物。然后将 SIF 试剂用于氟化硫交换 (SuFEx)，创造了迄今为止第一个离子型 SuFEx 产品。
• CuCF3 mediated deoxyfluorination of redox-active esters
  作者：Zhenlei Zou、Wenju Chang、Weigang Zhang、Shengyang Ni、Yi Pan、Yong Liang、Donghui Pan、Yi Wang

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2023.110114

  日期：2023.5

  Trifluoromethyl copper (CuCF3), as a diverse fluorination reagent, has been widely used in trifluoromethylation, perfluoroalkylation, and difluorocarbene reactions. However, it has rarely been reported as a single fluorine source involved in nucleophilic fluorination reactions. This work describes a general strategy involving copper-mediated deoxyfluorination of redox-active esters to rapidly access

  三氟甲基铜（CuCF 3）作为一种多样化的氟化试剂，广泛应用于三氟甲基化、全氟烷基化和二氟卡宾反应。然而，它很少被报道为参与亲核氟化反应的单一氟源。这项工作描述了一种通用策略，涉及铜介导的氧化还原活性酯的脱氧氟化，以快速获得各种脂肪族和芳香族酰基氟。高活性的 CuF 物质可以从氟化铜盐或 CuCF 3中产生。CuCF 3形成[F-CuCF 2 F 5 ]-中间体和NHBC酯形成酰基氟的可能机制已从DFT计算推导出来。
• Copper‐Catalyzed Asymmetric Acylboration of 1,3‐Butadienylboronate with Acyl Fluorides
  作者：Shang Gao、Jiaming Liu、Diego Troya、Ming Chen

  DOI：10.1002/anie.202304796

  日期：2023.10.23

  We report herein a Cu‐catalyzed regio‐, diastereo‐ and enantioselective acylboration of 1,3‐butadienylboronate with acyl fluorides. Under the developed conditions, the reactions provide (Z)‐β,γ‐unsaturated ketones bearing an α‐tertiary stereocenter with high Z‐selectivity and excellent enantioselectivities. While direct access to highly enantioenriched E‐isomers was not successful, we showed that such molecules can be synthesized with excellent E‐selectivity and optical purities via Pd‐catalyzed alkene isomerization from the corresponding Z‐isomers. The orthogonal chemical reactivities of the functional groups embedded in the ketone products allow for diverse chemoselective transformations, which provides a valuable platform for further derivatization.

  摘要 我们在此报告一种铜催化的 1,3-丁二烯硼酸酯与酰基氟化物的区域、非对映和对映选择性酰基硼化反应。在开发的条件下，这些反应提供了带有 α-叔立体中心的 (Z)-β,γ-不饱和酮，具有很高的 Z 选择性和很好的对映选择性。虽然直接获得高对映富集的 E 异构体并不成功，但我们发现，通过钯催化烯异构化，可以从相应的 Z 异构体合成出具有优异 E 选择性和光学纯度的此类分子。酮产物中嵌入的官能团的正交化学反应活性允许进行多种化学选择性转化，这为进一步衍生提供了宝贵的平台。
• Unlocking the Power of Acyl Fluorides: A Comprehensive Guide to Synthesis and Properties
  作者：Clémence Bonnefoy、Adrien Gallego、Clément Delobel、Betty Raynal、Maxime Decourt、Emmanuel Chefdeville、Gilles Hanquet、Armen Panossian、Frédéric R. Leroux、Fabien Toulgoat、Thierry Billard

  DOI：10.1002/ejoc.202400142

  日期：2024.5.13

  The facile and safe synthesis of acyl fluorides, under metal-free and cost-effective conditions, presents a remarkable advance in organic synthesis. These versatile reagents, endowed with distinct reactivity owing to the fluorine atom, offer a wealth of possibilities for further utilization.

  在无金属且经济高效的条件下，轻松、安全地合成酰基氟化物，代表了有机合成领域的显着进步。这些多功能试剂由于氟原子而具有独特的反应性，为进一步利用提供了丰富的可能性。