ethyl 2-(3-((N-((3-hydroxycyclohex-1-en-1-yl)methyl)-4-methylphenyl)sulfonamido)prop-1-yn-1-yl)benzoate | 1354575-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(3-((N-((3-hydroxycyclohex-1-en-1-yl)methyl)-4-methylphenyl)sulfonamido)prop-1-yn-1-yl)benzoate
• CAS: 1354575-41-9
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₅S
• 分子量: 467.586
• InChiKey: DJCSWRHAEDPMGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  83.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(3-((N-((3-hydroxycyclohex-1-en-1-yl)methyl)-4-methylphenyl)sulfonamido)prop-1-yn-1-yl)benzoate 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.02h， 以80%的产率得到(Z)-3-(2-tosyl-2-azaspiro[4.5]dec-6-en-4-ylidene)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Azaspirocycles via Iron Trichloride-Promoted Cyclization/Chlorination of Cyclic 8-Aryl-5-aza-5-tosyl-2-en-7-yn-1-ols

  摘要：

  A simple and efficient FeCl3-promoted cyclization/chlorination of cyclic tosylamine-tethered 8-aryl-2-en-7-yn-1-ols was observed. The reaction proceeded instantaneously at 23 degrees C in air to afford (Z)-4-(arylchloromethylene)-substituted azaspirocycles in good to excellent yields. This transformation can also be applied to the synthesis of spirocarbocyclic analogues from cyclic 8-aryl-2-en-7-yn-1-ols and FeCl3.

  DOI：

  10.1021/ol300434m
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 ethyl 2-(3-((N-((3-hydroxycyclohex-1-en-1-yl)methyl)-4-methylphenyl)sulfonamido)prop-1-yn-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸催化的串联半萜品醇重排/炔丙醛复分解反应的芳丙基丙磺酰胺系的2,3-环氧环己-1-醇与螺哌啶

  摘要：

  描述了一种简单而有效的三氟甲磺酸催化的芳基丙基磺酰胺连接的2，3-环氧环己-1-醇的环异构化反应。通过串联半频哪醇重排/炔-醛复分解进行环化，在温和的反应条件下得到螺哌啶。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100576