methyl 2-(3,4-difluorophenyl)-2-oxoacetate | 220239-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(3,4-difluorophenyl)-2-oxoacetate
• 英文别名: DF-MBF；Methyl 3,4-difluorobenzoylformate
• CAS: 220239-71-4
• 化学式: C₉H₆F₂O₃
• 分子量: 200.142
• InChiKey: HSOUCZHPVUQOOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3',4'-二氟苯乙酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2-(3,4-difluorophenyl)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰甲酸甲酯衍生物Norrish I型光引发剂，用于在近紫外线或可见光下进行深层光固化

  摘要：

  我们设计并制备了一系列甲基苯甲酰基甲酸酯（MBF）衍生物Norrish I型光引发剂（MBF），用于通过计算机仿真来诱导发光二极管（LED）引发的光致聚合。通过稳态光解，核磁共振和电子自旋共振探索了405 nm LED下MBF的潜在光解机理。合成后的光引发剂1,4-二苯甲酰基甲酸二甲酯（DM-BD-F）可以在405 nm的LED辐射下有效引发丙烯酸酯单体的自由基光聚合。此外，我们通过三重键解离能（BDE）和三重态能量（E T）计算的裂解放热（ΔH）很好地预测了MBF的光引发能力。）。值得注意的是，由于MBF在405 nm处的吸收较弱，因此成功地将MBF应用于深层光固化，并且在405 nm下照射30 s后，固化深度达到6.5 cm。该研究为用于深层光固化的光引发剂的分子设计提供了新的思路和有效的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.0c02868

文献信息

• 适用于LED光聚合的两亲性含氟苯甲酰甲酸酯光引发剂及其制备方法
  申请人：北京化工大学

  公开号：CN113072440A

  公开（公告）日：2021-07-06

  本发明公开一类适用于LED光聚合的两亲性含氟苯甲酰甲酸酯光引发剂，涉及感光高分子领域，基于现有光引发剂在LED光源照射下引发性能较差且在深层聚合领域应用受限的问题而提出的，所述光引发剂的化学结构通式为：其中，R1选自氢、C1‑C16脂肪烃基、芳烷基、醚和芳基，R2、R3、R4、R5与R6选自氢、氟和三氟甲基，但R2、R3、R4、R5与R6不可同时为氢；本发明还提供上述光引发剂制备方法及其在光聚合体系中的应用；本发明有益效果在于：上述光引发剂在可见光区具有适当的吸收能力，既确保了在LED光源下具有较高的光聚合速率，又能应用于深层聚合，此外，该光引发剂适用于油性和水性两类光聚合体系，且不含离子，应用范围更为广泛，有助于LED光聚合工业的发展。
• I2/TBHP-Promoted Approach to α-Keto Esters from Trifluoromethyl β-Diketones and Alcohols via C–C Bond Cleavage
  作者：Xiang Fang、Xueyan Yang、Tongle Shao、Jun Zhou、Chen Jin、Fanhong Wu

  DOI：10.1055/s-0036-1588833

  日期：2017.9

  A metal-free oxidative coupling reaction of trifluoromethyl β-diketones with alcohols for the synthesis of α-keto esters in good to excellent yields has been developed. Preliminary mechanistic studies suggest that an I2/TBHP promoted sequential iodination, C–C bond cleavage, C–O bond formation and oxidation pathway is involved in this reaction.

  已经开发出一种三氟甲基 β-二酮与醇的无金属氧化偶联反应，用于以良好到优异的产率合成 α-酮酯。初步机理研究表明，I2/TBHP 促进了顺序碘化、C-C 键断裂、C-O 键形成和氧化途径参与该反应。