((2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-fluoro-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-tert-butyl-diphenyl-silane | 512171-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-fluoro-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-tert-butyl-diphenyl-silane
• CAS: 512171-21-0
• 化学式: C₄₃H₄₇FO₅Si
• 分子量: 690.927
• InChiKey: LZNQANWDOHDMLE-LPAYBXTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.01
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-fluoro-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-tert-butyl-diphenyl-silane 、 (2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-((2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-methylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-ol 在 CpHfCl₂ 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  收敛策略综合合成ER相关的高甘露糖型糖链

  摘要：

  描述了天冬酰胺连接的糖蛋白的高甘露糖型糖链的系统合成。为了构建目标糖链，我们采用了收敛途径，使用了三种低聚糖成分：普通六糖，支链三糖，四糖和五糖以及单糖，二糖和三糖基片段。使用p进行β-甘露糖苷键的构建-甲氧基苄基辅助的分子内糖苷配基递送。将六糖片段与支链甘露寡糖供体（例如M5，M4B，M4C和M3）偶联，分别得到十一碳糖（M9），十糖（M8B和M8C）和九糖（M7）。结合它们的单，二和三葡萄糖基片段分别得到十四碳糖（G3M9），十三碳糖（G2M9），十二碳糖（G1M9），十一碳糖（G1M8B和G1M8C）和十碳糖（G1M7）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.045
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-mannoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到((2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-fluoro-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-tert-butyl-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Monoglucosylated High-Mannose-Type Dodecasaccharide, a Putative Ligand for Molecular Chaperone, Calnexin, and Calreticurin

  摘要：

  Convergent and stereoselective synthetic routes to Man9GlcNAc2 (1b), alpha-Glc1M9GlcNAc2 (2b), and its stereoisomer beta-Glc1M9GlcNAc2 (3) were established. Interaction analysis of 2b with CRT was measured by 1H NMR spectroscopy, and the first NMR-based evidence for the specific binding of CRT to 2b was obtained.

  DOI：

  10.1021/ja021288q