diisopropyl 1-pivaloylhydrazine-1,2-dicarboxylate | 1283075-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: diisopropyl 1-pivaloylhydrazine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: propan-2-yl N-(2,2-dimethylpropanoyl)-N-(propan-2-yloxycarbonylamino)carbamate
• CAS: 1283075-95-5
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O₅
• 分子量: 288.344
• InChiKey: XADFHTGFTXXSBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl 1-pivaloylhydrazine-1,2-dicarboxylate 在 sodium hydride 、 溴乙酸叔丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过无金属离子基的N–N键断裂，使 酰肼容易地转化为N-酰基氨基甲酸酯†

  摘要：

  本文中，我们通过烷基化消除反应顺序，将一锅易合成/易于获得的酰肼一锅转化为N-酰基氨基甲酸酯。以一致的收率制备了一系列的N-酰基氨基甲酸酯，包括那些具有保护基并具有烷基和芳基N-酰基官能团的氨基甲酸酯。反应条件还容许各种各样的敏感官能团。

  DOI：

  10.1039/c7ra04178k
• 作为产物：
  描述：

  偶氮二甲酸二异丙酯 、 特戊醛 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以69%的产率得到diisopropyl 1-pivaloylhydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Metal-free, hydroacylation of CC and NN bonds via aerobic C–H activation of aldehydes, and reaction of the products thereof

  摘要：

  在本报告中，我们详细评估了使用需氧起始、不含金属的氢酰化方法，将多种CC和NN受体分子与广泛范围的醛进行反应的情况。我们所开发的有氧活化条件与之前的氢酰化条件形成鲜明对比，后者倾向于使用过渡金属、需要热或光化学分解的过氧化物，或者N-杂环卡宾。这些温和的条件使得许多涉及敏感反应物的反应得以进行，或许最为重要的是，能够让α-功能化的手性醛在基于自由基的氢酰化反应中完全保持光学纯度。我们还展示了所得氢酰化产物如何转化成其他有用的中间体，例如γ-酮-磺酰胺、磺内酰胺、磺内酯、环状N-磺酰亚胺和酰胺。

  DOI：

  10.1039/c3ob41632a

文献信息

• Functionalisation of aldehydes via aerobic hydroacylation of azodicarboxylates ‘on’ water
  作者：Vijay Chudasama、Jenna M. Ahern、Dipti V. Dhokia、Richard J. Fitzmaurice、Stephen Caddick

  DOI：10.1039/c0cc04520a

  日期：——

  Herein we report the functionalisation of aldehydesvia hydroacylation of azodicarboxylates. A range of functionalised aldehydes are employed as the limiting reagent including chiral non-racemic aldehydes bearing α-stereocentres which are functionalised giving access to enantiomerically pure products. The resultant hydrazides can be employed as acyl donors in the synthesis of amides.

  本文报道了通过叠氮羧酸酯的氢酰基化反应对醛进行功能化。使用一系列功能化的醛作为限制性试剂，其中包括具有α-立体中心的非外消旋手性醛，经过功能化反应后可以获得具有光学纯度的产物。生成的酰肼可以作为酰基供体，用于合成酧。
• A Unified Mechanism for the PhCOCOOH‐mediated Photochemical Reactions: Revisiting its Action and Comparison to Known Photoinitiators
  作者：Nikoleta Spiliopoulou、Petros L. Gkizis、Ierasia Triandafillidi、Nikolaos F. Nikitas、Charikleia S. Batsika、Aikaterini Bisticha、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/chem.202200023

  日期：2022.4

  organic molecule, as a potent promoter in a variety of photochemical processes. Although PhCOCOOH has a broad scope of photochemical reactions that can promote, the understanding of its mode of action in our early contributions was moderate. Herein, a thorough study led to a unified and revisited reaction mechanism for the PhCOCOOH-mediated reactions. A comparison to known photoinitiators was also performed

  光化学：自 2014 年以来，我们在文献中介绍了苯乙醛酸 (PhCOCOOH) 的用途，它是一种小型且可商购的有机分子，可作为多种光化学过程中的有效促进剂。尽管 PhCOCOOH 可以促进广泛的光化学反应，但在我们早期的贡献中对其作用方式的理解是适度的。在此，一项深入的研究导致了对 PhCOCOOH 介导的反应的统一和重新审视的反应机制。还进行了与已知光引发剂的比较。
• Visible-Light-Mediated Catalytic Hydroacylation of Dialkyl Azodicarboxylates by Graphite Flakes
  作者：Giorgos S. Koutoulogenis、Maroula G. Kokotou、Errika Voutyritsa、Dimitris Limnios、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00519

  日期：2017.4.7

  A nova and efficient Metal-free catalyted hydroacylation of dialkyl azodicarboxylates is reported. Graphite flakes were found to be the most efficient catalyst among other carbon-based materials to prothote this reaction. This unprecedented catalytic activity can be expanded into a wide substrate scope of aliphatic aldehydes bearing various functional groups, leading to the corresponding products in good to excellent yields.