4-methoxycarbonyl-5-methylsulfanyl-4',5'-bis(2-cyanoethylsulfanyl)tetrathiafulvalene | 286832-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxycarbonyl-5-methylsulfanyl-4',5'-bis(2-cyanoethylsulfanyl)tetrathiafulvalene
• 英文别名: methyl 2-[4,5-bis(2-cyanoethylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-5-methylsulfanyl-1,3-dithiole-4-carboxylate
• CAS: 286832-63-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂S₇
• 分子量: 478.75
• InChiKey: SZYGNKCFIBIIHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  73.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxycarbonyl-5-methylsulfanyl-4',5'-bis(2-cyanoethylsulfanyl)tetrathiafulvalene 在 sodium methylate 、 lithium bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 4-iodo-4',5,5'-tris(methylsulfanyl)tetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  New bi(tetrathiafulvalenyl) derivatives and their radical cations: synthetic and X-ray structural studies

  摘要：

  一系列双（四硫富瓦烯基）衍生物已通过Ullmann偶联反应（在回流的N,N-二甲基甲酰胺中使用铜）或通过在20°C下与铜（I）噻吩-2-羧酸盐（CuTC）在1-甲基吡咯烷-2-酮中反应，从碘代TTF前体制备得到。溶液电化学和UV-VIS光谱学研究表明，在这些体系中，两个TTF单元之间没有显著的键间相互作用。报道了4,5,5',5'',4''',5'''-六甲硫基-4',4''-双四硫富瓦烯9和4,5:4''',5'''-双（乙二硫基）-5',5''-二甲基-4',4''-双四硫富瓦烯8+··ClO4−的1∶1高氯酸盐半导体的X射线晶体结构。在9中，中心键的扭转角度为89°，在8+··ClO4−中为77°。8+··ClO4−的晶体堆积特征为通过硫原子接触的阳离子形成的褶皱层，平行于（001）平面；阴离子位于平行于z轴并穿过阳离子图案的无穷通道中。

  DOI：

  10.1039/b000790k
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-mercapto-2-thioxo-1,3-dithiole-4-carboxylate 在 sodium methylate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-methoxycarbonyl-5-methylsulfanyl-4',5'-bis(2-cyanoethylsulfanyl)tetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  New bi(tetrathiafulvalenyl) derivatives and their radical cations: synthetic and X-ray structural studies

  摘要：

  一系列双（四硫富瓦烯基）衍生物已通过Ullmann偶联反应（在回流的N,N-二甲基甲酰胺中使用铜）或通过在20°C下与铜（I）噻吩-2-羧酸盐（CuTC）在1-甲基吡咯烷-2-酮中反应，从碘代TTF前体制备得到。溶液电化学和UV-VIS光谱学研究表明，在这些体系中，两个TTF单元之间没有显著的键间相互作用。报道了4,5,5',5'',4''',5'''-六甲硫基-4',4''-双四硫富瓦烯9和4,5:4''',5'''-双（乙二硫基）-5',5''-二甲基-4',4''-双四硫富瓦烯8+··ClO4−的1∶1高氯酸盐半导体的X射线晶体结构。在9中，中心键的扭转角度为89°，在8+··ClO4−中为77°。8+··ClO4−的晶体堆积特征为通过硫原子接触的阳离子形成的褶皱层，平行于（001）平面；阴离子位于平行于z轴并穿过阳离子图案的无穷通道中。

  DOI：

  10.1039/b000790k