(phenylseleno)methyl 1-adamantyl ketone | 77270-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (phenylseleno)methyl 1-adamantyl ketone
• 英文别名: 1-(adamantan-1-yl)-2-(phenylselanyl)ethanone；1-(1-Adamantyl)-2-phenylselanylethanone
• CAS: 77270-24-7
• 化学式: C₁₈H₂₂OSe
• 分子量: 333.332
• InChiKey: QQDSKLMBPSEHPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷基溴甲酮 、 苯硒酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以73%的产率得到(phenylseleno)methyl 1-adamantyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Reaction of halomethyl ketones with thiols and selenols: substitution vs. reduction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00325a038

文献信息

• Expeditious and Chemoselective Synthesis of α-Aryl and α-Alkyl Selenomethylketones via Homologation Chemistry
  作者：Raffaele Senatore、Laura Castoldi、Laura Ielo、Wolfgang Holzer、Vittorio Pace

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00896

  日期：2018.5.4

  Diselenoacetals, previously considered byproducts in homologation tactics en route to α-selenoketones, are herein found to be excellent starting materials for this purpose. The easy selenium/lithium exchange they undergo affords seleno carbanions which are smoothly added to Weinreb amides to chemoselectively prepare α-aryl- and α-alkyl seleno methylketones through a single chemical operation. No racemization

  在此发现，二硒缩醛是先前在与α-硒酮的同源化策略中被认为是副产物的副产物，在此被认为是极好的起始原料。它们易于进行硒/锂交换，从而得到硒代碳负离子，将其平稳地添加到Weinreb酰胺中，即可通过一次化学操作化学选择性地制备α-芳基-和α-烷基硒代甲基酮。在光学纯的起始原料的存在下未观察到外消旋作用。