1,3-Bis(phenylmethoxy)-5-[2-(4-phenylmethoxyphenyl)ethenyl]benzene | 89946-06-5

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,3-Bis(phenylmethoxy)-5-[2-(4-phenylmethoxyphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 89946-06-5
• 化学式: C₃₅H₃₀O₃
• 分子量: 498.6
• InChiKey: DNTQLVRXOUFTAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158 °C
• 沸点：
  678.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF POLYHYDROXYSTILBENE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE DE COMPOSES DE POLYHYDROXYSTILBENE
  申请人：CLARIANT SPECIALTY FINE CHEM

  公开号：WO2009043761A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The invention relates to a process for the synthesis of stilbene derivatives of formula (I)-(E) or (I)-(Z) in which R represents hydrogen or an OH group, by deprotection in the presence of an aluminium halide and of a tertiary amine of a compound of formula (II)-(E) or (II)-(Z) in which A represents hydrogen or an OR'1 group, and R1, R2, R3 and R'1 1independently represent an alkyl or aralkyl group.

  该发明涉及一种合成式(I)-(E)或(I)-(Z)的stilbene衍生物的过程，其中R代表氢或一个OH基团，通过在铝卤化物和三级胺存在下去保护式(I)-(E)或(I)-(Z)的化合物的过程，该化合物的式为(II)-(E)或(II)-(Z)，其中A代表氢或一个OR'1基团，而R1、R2、R3和R'1分别代表一个烷基或芳基基团。
• Method for the conversion of a Z-isomer into E-isomer
  申请人：ORCHID CHEMICALS AND PHARMACEUTICALS LIMITED

  公开号：US20040015020A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  A method of converting (Z)-1-(3,5-disubstituted phenyl)-2-(4-substituted phenyl)ethene of general formula (II) to (E)-1-(3,5-disubstituted phenyl)-2-(4-substituted phenyl)ethene of general formula (I) 1 wherein R 1 , R 2 and R 3 are same or different and independently represent (C 1 -C 4 )alkyl, (C 1 -C 4 )alkoxy(C 1 -C 4 )alkyl, (C 1 -C 4 )alkoxy(C 1 -C 4 )alkoxy(C 1 -C 4 )alkyl, allyl, vinyl, silyl, formyl, acyl, aryl(C 1 -C 4 )alkyl or substituted aryl(C 1 -C 4 )alkyl group. The present invention also provides a process for the conversion of (E)-1-(3,5-disubstituted phenyl)-2-(4-substituted phenyl)ethene of general formula (I) prepared by a process described above to E-resveratrol of the formula (III). 2

  一种将通式（II）中的（Z）-1-（3,5-二取代苯基）-2-（4-取代苯基）乙烯转化为通式（I）中的（E）-1-（3,5-二取代苯基）-2-（4-取代苯基）乙烯的方法，其中R1、R2和R3相同或不同，且独立地代表（C1-C4）烷基，（C1-C4）烷氧基（C1-C4）烷基，（C1-C4）烷氧基（C1-C4）烷氧基（C1-C4）烷基，烯丙基，乙烯基，硅基，甲酰基，酰基，芳基（C1-C4）烷基或取代芳基（C1-C4）烷基基团。本发明还提供了一种将通过上述方法制备的通式（I）中的（E）-1-（3,5-二取代苯基）-2-（4-取代苯基）乙烯转化为通式（III）中的E-白藜芦醇的方法。
• [EN] SYNTHESIS OF RESVERATROL<br/>[FR] SYNTHESE DE RESVERATROL
  申请人：UNIV BRIGHAM YOUNG

  公开号：WO2001060774A1

  公开（公告）日：2001-08-23

  The invention relates to novel methods of producing resveratrol. Resorcylic acid is reacted with benzyl bromide in acetone under basic conditions to give a protected benzyl ester. Treatment with KOH allows for removal of the potassium benzoate from the benzyl alcohol by-product. Acidification followed by LAH reduction gives a benzyl alcohol in high overall yield. The benzyl alcohol is converted to a bromide using phosphorus tribromide. An Arbuzov reaction is then conducted using isopropyl phosphite to give the corresponding phosphonate in high yield. Coupling with 4-benzyloxybenzaldehyde at 1:1 stoichiometry with sodium methoxide gave the E-stilbene as a single isomer in good yield. An alternative method involves a palladium catalysis. 3,5-substituted benzoic acid chlorides react with acetoxy styrene using catalytic amounts of palladium acetate and trialkylamine to give stilbene products.

  本发明涉及一种生产白藜芦醇的新方法。在碱性条件下，将间羟基苯甲酸与溴化苄基在丙酮中反应，得到保护的苄基酯。用KOH处理可以去除苄醇副产物中的苯甲酸钾盐。酸化后，使用LAH还原可以得到高产率的苄醇。将苄醇转化为溴化物，使用三溴化磷。然后使用异丙基膦酸酯进行Arbuzov反应，以高产率得到相应的膦酸酯。与4-苄氧基苯甲醛按1：1的化学计量比使用甲氧基钠偶联，以良好的产率得到E-亚苄基苯乙烯单异构体。另一种方法涉及钯催化。3,5-取代苯甲酸氯化物与乙酰基苯乙烯在钯醋酸和三烷基胺的催化下反应，可以得到亚苄基苯乙烯产物。
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF POLYHYDROXYSTILBENE COMPOUNDS
  申请人：Vallejos Jean-Claude

  公开号：US20100324342A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  The invention relates to a process for the synthesis of stilbene derivatives of formula (I)-(E) or (I)-(Z) in which R represents hydrogen or an OH group, by deprotection in the presence of an aluminium halide and of a tertiary amine of a compound of formula (II)-(E) or (II)-(Z) in which A represents hydrogen or an OR′ 1 group, and R 1 , R 2 , R 3 and R′ 1 independently represent an alkyl or aralkyl group.

  本发明涉及一种合成式(I)-(E)或(I)-(Z)的stilbene衍生物的方法，其中R代表氢或OH基，通过在存在铝卤化物和三级胺的情况下脱保护式(II)-(E)或(II)-(Z)化合物，其中A代表氢或OR'1基团，而R1、R2、R3和R'1独立地代表烷基或芳基烷基。
• Procédé de préparation du resvératrol et ses applications
  申请人：Sochinaz SA

  公开号：EP1466884A1

  公开（公告）日：2004-10-13

  La présente invention se situe dans le domaine de la chimie et plus particulièrement dans le domaine de la chimie organique de synthèse. L'invention à pour objet un nouveau procédé du Resvératrol ou 3,5-dihydroxy-4'-hydroxystilbène (isomère E) qui consiste en ce qu'on effectue la déprotection des groupes phénol au départ du 3,5-dibenzyloxy 4'-benzyloxy stilbène, au moyen du couple halogénure d'aluminium / N, N-dialkylaniline, pour obtenir le 3,5-dihydroxy 4'-hydroxy stilbène avec un degré de pureté supérieurs à 98%. Le 3,5-dibenzyloxy 4'-benzyloxystilbène (isomère E) est lui même préparé par réaction du Wittg-Horner entre le 4-benzyloxyphényl phosphonate de diéthyle et le 3,5-dibenzyloxybenzaldéhyde. Application au domaine de la cosmétique et de la thérapeutique.

  本发明属于化学领域，尤其是合成有机化学领域。 本发明的目的是一种白藜芦醇或 3,5-二羟基-4'-羟基二苯乙烯（E 异构体）的新工艺，包括通过卤化铝/N,N-二烷基苯胺偶联剂对 3,5-二苄氧基 4'-苄氧基二苯乙烯中的苯酚基团进行脱保护，以获得纯度大于 98%的 3,5-二羟基-4'-羟基二苯乙烯。 3,5-二苄氧基 4'-苄氧基二苯乙烯（E 异构体）本身是通过 4-苄氧基苯基膦酸二乙酯和 3,5-二苄氧基苯甲醛之间的 Wittg-Horner 反应制备的。 应用于化妆品和治疗。