5,6-dihydro-4H-4-acetyl amino-6-methylthieno[2,3-b]thiopyran-7,7-dioxide | 1227941-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫吡喃类
• 英文名称: 5,6-dihydro-4H-4-acetyl amino-6-methylthieno[2,3-b]thiopyran-7,7-dioxide
• 英文别名: N-(6-methyl-7,7-dioxo-5,6-dihydro-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-4-yl)acetamide
• CAS: 1227941-26-5
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃S₂
• 分子量: 259.35
• InChiKey: WJXLCNFSFHSWMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydro-4H-4-acetyl amino-6-methylthieno[2,3-b]thiopyran-7,7-dioxide 在 氯磺酸 、 氯化亚砜 作用下， 反应 21.0h， 生成 5,6-dihydro-4H-4-acetylamino-6-methylthieno[2,3-b]thiopyran-2-sulfonylchloride-7,7,-dioxide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING DORZOLAMIDE HYDROCHLORIDE AND ITS INTERMEDIATE
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE CHLORHYDRATE DE DORZOLAMIDE ET SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  本发明涉及一种改进的制备过程，用于制备(4S,6S)-4-(乙基氨基)-5,6-二氢-6-甲基-4H-噻吩[2,3-b]噻吩基喹噁啉-2-磺酰胺-7,7-二氧化氢盐酸盐（“多索胺盐酸盐”），其化学和对映体纯度高。本发明还涉及公式20的新型中间体及其制备过程。多索胺盐酸盐通过本发明的方法制备，可用于治疗青光眼，通过抑制碳酸酐酶酶起作用。

  公开号：

  WO2010061398A1
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dihydro-4-hydroxy-(S)-6-methyl-thieno[2,3-b]thiopyran-7,7-dioxide 、 乙腈 在 硫酸 作用下， 以90.5%的产率得到5,6-dihydro-4H-4-acetyl amino-6-methylthieno[2,3-b]thiopyran-7,7-dioxide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING DORZOLAMIDE HYDROCHLORIDE AND ITS INTERMEDIATE
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE CHLORHYDRATE DE DORZOLAMIDE ET SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  本发明涉及一种改进的制备过程，用于制备(4S,6S)-4-(乙基氨基)-5,6-二氢-6-甲基-4H-噻吩[2,3-b]噻吩基喹噁啉-2-磺酰胺-7,7-二氧化氢盐酸盐（“多索胺盐酸盐”），其化学和对映体纯度高。本发明还涉及公式20的新型中间体及其制备过程。多索胺盐酸盐通过本发明的方法制备，可用于治疗青光眼，通过抑制碳酸酐酶酶起作用。

  公开号：

  WO2010061398A1

文献信息

• Process for obtaining 4-(N-alkylamino)-5,6-dihydro-4H-thien-(2,3-b)-thiopyran-2-sulfonamide-7,7-dioxides and intermediates
  申请人：RAGACTIVES, S.L.

  公开号：US20030220509A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The process for obtaining 4-(N-alkylamino)-5,6-dihydro-4H-thien-(2,3-b)-thiopyran-2-sulfonamide-7,7-dioxides (I) wherein R 1 is H or C 1-5 alkyl, and R 2 is C 1-5 alkyl, starts from the corresponding 4-(N-alkylamino)-5,6-dihydro-4H-thien-(2,3-b)-thiopyran-7,7-dioxides, and comprises protecting the alkylamine group, introducing a sulfonamide group and eliminating protecting group. Some compounds of formula (I) are inhibitors of the carbonic anhydrase and can be used in the treatment of elevated intraocular pressure. 1

  获得4-（N-烷基氨基）-5,6-二氢-4H-噻-（2,3-b）噻吩-2-磺酰胺-7,7-二氧化物（I）的过程，其中R1为H或C1-5烷基，R2为C1-5烷基，始于相应的4-（N-烷基氨基）-5,6-二氢-4H-噻-（2,3-b）噻吩-7,7-二氧化物，并包括保护烷基胺基，引入磺酰胺基团和消除保护基。公式（I）的一些化合物是碳酸酐酶的抑制剂，可用于治疗眼内压升高。
• METHOD FOR OBTAINING 4-(N-ALKYLAMINE)-5, 6-DIHYDRO-4H-THIENO-(2,3-B)-THIOPYRAN-2-SULFAMIDE-7, 7-DIOXIDES AND INTERMEDIATE PRODUCTS
  申请人：Ragactives, S.L.

  公开号：EP1329453A1

  公开（公告）日：2003-07-23

  The process for obtaining 4-(N-alkylamino)-5,6-dihydro-4H-thien-(2,3-b)-thiopyran-2-sulfonamide-7,7-dioxides (I) wherein R1 is H or C1-5 alkyl, and R2 is C1-5 alkyl, starts from the corresponding 4-(N-alkylamino)-5,6-dihydro-4H-thien-(2,3-b)-thiopyran-7,7-dioxides, and comprises protecting the alkylamine group, introducing a sulfonamide group and eliminating protecting group. Some compounds of formula (I) are inhibitors of the carbonic anhydrase and can be used in the treatment of elevated intraocular pressure.

  获得 4-(N-烷基氨基)-5,6-二氢-4H-噻吩-(2,3-b)-噻喃-2-磺酰胺-7,7-二氧 化物(I)的工艺，其中 R1 是 H 或 C1-5 烷基，R2 是 C1-5 烷基、从相应的 4-(N-烷基氨基)-5,6-二氢-4H-噻吩-(2,3-b)-噻喃-7,7-二氧 化物开始，包括保护烷基胺基团、引入磺酰胺基团和消除保护基团。一些式（I）化合物是碳酸酐酶的抑制剂，可用于治疗眼压升高。
• METHOD FOR OBTAINING 4-(N-ALKYLAMINE)-5, 6-DIHYDRO-4H-THIENO-(2,3-B)-THIOPYRAN-2-SULFONAMIDE-7, 7-DIOXIDES AND INTERMEDIATE PRODUCTS
  申请人：Ragactives, S.L.

  公开号：EP1329453B1

  公开（公告）日：2004-06-16
• US7030250B2
  申请人：——

  公开号：US7030250B2

  公开（公告）日：2006-04-18