N-benzyl-N-methylbenzo[d][1,3,2]dioxaborol-2-amine | 184034-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-methylbenzo[d][1,3,2]dioxaborol-2-amine
• 英文别名: N-benzyl-N-methyl-1,3,2-benzodioxaborol-2-amine
• CAS: 184034-16-0
• 化学式: C₁₄H₁₄BNO₂
• 分子量: 239.082
• InChiKey: JZXHUAANCWZTBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 苯亚甲基甲胺 以 氘代苯 为溶剂， 以75%的产率得到N-benzyl-N-methylbenzo[d][1,3,2]dioxaborol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Catecholborane Bound to Titanocene. Unusual Coordination of Ligand σ-Bonds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja962086v

文献信息

• Hydroboration of Imines and Alkynes Catalyzed by Electronically Unsaturated Aluminum Hydride and Methyl Aluminum Cations
  作者：Mamta Bhandari、Mandeep Kaur、Sandeep Rawat、Sanjay Singh

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c03775

  日期：2023.5.1

  predominant Lewis acid activation mechanism over the pathways previously reported for covalent aluminum complexes catalyzed hydroboration of imines. The title cations form Lewis adducts with imines which are thoroughly characterized via multinuclear NMR measurements. For the hydroboration of alkynes, a detailed mechanistic study with the most efficient catalyst 2 supports the formation of a novel cationic

  氢化铝阳离子，[ L AlH] + [HB(C 6 F 5 ) 3 ] - ( 1 ) 和 [ L AlH] + [B(C 6 F 5 ) 4 ] - ( 2 )，以及甲基铝阳离子， [ L AlMe] + [B(C 6 F 5 ) 4 ] − ( 3 ) ( L = [(2,6- i Pr 2 C 6 H 3 N)P(Ph2 )} 2N]), 由于它们在 Al 中心的电子和配位不饱和度, 表现出高路易斯酸度, 并已被用于各种亚胺和炔烃的催化硼氢化 (使用 HBpin/HBcat)。这些催化剂在温和的反应条件下，提供了各自产品的优异收率。使用一系列化学计量实验进行了彻底的机理研究，并成功分离了关键中间体。所获得的结果表明，路易斯酸的主要活化机制优于先前报道的共价铝络合物催化亚胺硼氢化的途径。标题阳离子与亚胺形成路易斯加合物，通过多核 NMR 测量对其进行了彻底表征。对于炔烃的硼氢化，2支持通过