Acetic acid (R)-1-furan-3-yl-2-[(1S,2R,4aR,5S)-1,2,5-trimethyl-5-(4-methyl-pent-4-enyl)-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-naphthalen-1-yl]-ethyl ester | 522592-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: Acetic acid (R)-1-furan-3-yl-2-[(1S,2R,4aR,5S)-1,2,5-trimethyl-5-(4-methyl-pent-4-enyl)-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-naphthalen-1-yl]-ethyl ester
• CAS: 522592-11-6
• 化学式: C₂₇H₄₀O₃
• 分子量: 412.613
• InChiKey: AOTYANQFKUPFBR-FTDWFBCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (R)-1-furan-3-yl-2-[(1S,2R,4aR,5S)-1,2,5-trimethyl-5-(4-methyl-pent-4-enyl)-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-naphthalen-1-yl]-ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 氧气 、 rose bengal 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 18R-acetoxy-2,10,19(21)-cladocoratrien-22(20)-olide
  参考文献：
  名称：

  Cladocoran A和B的假定结构的合成和绝对构型

  摘要：

  cladocoran A 和 B 的拟议结构，sesterterpenoid y-羟基丁烯内酯，是从 ent-halimic 酸合成的。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19318
• 作为产物：
  描述：

  20,22-epoxy-2,10,19,21-cladocoratetraen-18S-ol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 Acetic acid (R)-1-furan-3-yl-2-[(1S,2R,4aR,5S)-1,2,5-trimethyl-5-(4-methyl-pent-4-enyl)-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-naphthalen-1-yl]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cladocoran A和B的假定结构的合成和绝对构型

  摘要：

  cladocoran A 和 B 的拟议结构，sesterterpenoid y-羟基丁烯内酯，是从 ent-halimic 酸合成的。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19318

文献信息

• Synthesis of Bioactive Sesterterpenolides from <i>e</i><i>nt</i>-Halimic Acid. 15-Epi-<i>e</i><i>nt</i>-cladocoran A and B
  作者：I. S. Marcos、A. B. Pedrero、M. J. Sexmero、D. Diez、P. Basabe、N. García、R. F. Moro、H. B. Broughton、F. Mollinedo、J. G. Urones

  DOI：10.1021/jo034663l

  日期：2003.9.1

  The bioactive sesterterpenoid gamma-hydroxybutenolides 15,18-bisepi-ent-Cladocoran A and B, 1 and 2, and 15-epi-ent-Cladocoran A and B, 57 and 55, were synthesized from ent-halimic acid. The synthesized sesterterpenolids 2, 55, 57, and 59 inhibited cellular proliferation (IC50 congruent to 2 muM) of a number of human leukaemic and solid tumor cell lines.