5-methoxy-1-(6-methoxypyridin-2-ylmethyl)-4-azapentacyclo[7.6.6.0(3,8).0(10,15).0(16,21)]henicosa-3,5,7,10,12,14,16,18,20-nonaene | 1312688-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并环庚烷吡啶
• 英文名称: 5-methoxy-1-(6-methoxypyridin-2-ylmethyl)-4-azapentacyclo[7.6.6.0(3,8).0(10,15).0(16,21)]henicosa-3,5,7,10,12,14,16,18,20-nonaene
• 英文别名: 5-Methoxy-9-[(6-methoxypyridin-2-yl)methyl]-6-azapentacyclo[7.6.6.02,7.010,15.016,21]henicosa-2(7),3,5,10,12,14,16,18,20-nonaene
• CAS: 1312688-77-9
• 化学式: C₂₈H₂₄N₂O₂
• 分子量: 420.511
• InChiKey: MATBVCCKTPQABF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10,10-bis(6-methoxypyridin-2-ylmethyl)-9(10H)-anthracenone 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-methoxy-1-(6-methoxypyridin-2-ylmethyl)-4-azapentacyclo[7.6.6.0(3,8).0(10,15).0(16,21)]henicosa-3,5,7,10,12,14,16,18,20-nonaene
  参考文献：
  名称：

  杂环同型三萜的合成

  摘要：

  通过10,10-二杂芳基甲基-9,10-二氢蒽-9-ols 6a - f的分子内脱水反应合成了一系列带有呋喃，噻吩和吡啶环7a - f的杂环同型三萜。在存在酸的情况下，仲醇6a – f所示的不同反应取决于连接的杂环的电子密度。最初形成的碳正离子与富电子杂环发生亲电反应。跨环桥的形成（1,7消除）导致高同型三联体。当杂环具有中等电子密度时，存在两个竞争反应，分别通过1,4-消除生成9-单取代的蒽或通过重排生成9,10-二取代的蒽。电子不足的杂环发生歧化反应，生成烃和酮。

  DOI：

  10.1021/jo200110w

文献信息

• Synthesis of Heterocyclic Homotriptycenes
  作者：Hong Zhang、Derong Cao、Wenjie Liu、Huanfeng Jiang、Herbert Meier

  DOI：10.1021/jo200110w

  日期：2011.7.15

  intramolecular dehydration reactions of 10,10-dihetarylmethyl-9,10-dihydroanthracen-9-ols 6a–f. In the presence of acids, the secondary alcohols 6a–f show different reactions which depend on the electron densities of the attached heterocyclic rings. The initially formed carbenium ions react in an electrophilic substitution with electron-rich heterocycles. The formation of a transannular bridge (1,7-elimination)

  通过10,10-二杂芳基甲基-9,10-二氢蒽-9-ols 6a - f的分子内脱水反应合成了一系列带有呋喃，噻吩和吡啶环7a - f的杂环同型三萜。在存在酸的情况下，仲醇6a – f所示的不同反应取决于连接的杂环的电子密度。最初形成的碳正离子与富电子杂环发生亲电反应。跨环桥的形成（1,7消除）导致高同型三联体。当杂环具有中等电子密度时，存在两个竞争反应，分别通过1,4-消除生成9-单取代的蒽或通过重排生成9,10-二取代的蒽。电子不足的杂环发生歧化反应，生成烃和酮。