CCDC-686385 | 1071146-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: CCDC-686385
• 英文别名: methyl 3-hexyl-2-hydroxy-4-methoxy-6-(trifluoromethyl)-benzoate
• CAS: 1071146-79-6
• 化学式: C₁₆H₂₁F₃O₄
• 分子量: 334.336
• InChiKey: ACNMAQQLAWJVAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-1,3-bis(trimethylsilyloxy)deca-1,3-diene 、 1,1,1-trifluoro-4,4-dimethoxybut-3-en-2-one 在 四氯化钛 、 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以30%的产率得到CCDC-686385
  参考文献：
  名称：

  1,3-双（甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与4,4-二甲氧基-1,1,1-三氟丁-3-en-的环缩合反应合成三氟甲基取代的芳烃，环己烯酮和吡喃-4-酮2-1：路易斯酸对产品分布的影响

  摘要：

  提供TiCl 4介导的1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与4,4-二甲氧基-1,1,1-三氟丁-3-烯-2-酮的缩合[3 + 3]环缩合反应具有非常好的区域选择性的各种官能化的4-甲氧基-6-（三氟甲基）水杨酸酯和3-甲氧基-5-（三氟甲基）苯酚。Me 3 SiOTf介导的1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯的环化反应，该取代基不包含位于二烯碳原子C-4处的取代基（R 1 = H），导致形成三氟甲基-取代的吡喃-4-酮。相反，当使用二烯时确实形成了三氟甲基化的环己烯酮，所述二烯确实含有位于碳C-4（R 1 ≠H）上的取代基。

  DOI：

  10.1021/jo900702u

文献信息

• First Cyclocondensations of 1,3-Bis(trimethylsilyloxy)buta-1,3-dienes with 1,1-Dimethoxy-4,4,4-trifluorobut-1-en-3-one
  作者：Peter Langer、Mathias Lubbe、Alina Bunescu、Muhammad Sher、Alexander Villinger

  DOI：10.1055/s-2008-1077886

  日期：——

  The formal [3+3] cyclocondensation of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)buta-1,3-dienes with 1,1-bis(methoxy)trifluoromethyl-1-en-3-ones afforded functionalized 3-methoxy-5-(trifluoromethyl)phenols with very good regioselectivity.

  1,3-双（三甲基硅氧基）丁-1,3-二烯与 1,1-双（甲氧基）三氟甲基-1-烯-3-酮的正式 [3+3] 环缩合具有非常好的区域选择性。