21-Bromo-16α-methyl-5α-pregnane-3β,17α-diol-20-one | 81131-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 21-Bromo-16α-methyl-5α-pregnane-3β,17α-diol-20-one
• 英文别名: Pregnan-20-one, 21-bromo-3,17-dihydroxy-16-methyl-, (3beta,5alpha,16alpha)-；2-bromo-1-[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,16R,17R)-3,17-dihydroxy-10,13,16-trimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 81131-48-8
• 化学式: C₂₂H₃₅BrO₃
• 分子量: 427.422
• InChiKey: QJSUZHISHKPESJ-RAMAQNDQSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  21-Bromo-16α-methyl-5α-pregnane-3β,17α-diol-20-one 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (5S,8R,9S,10S,13S,14S,16R,17R)-17-羟基-17-(2-羟基乙酰基)-10,13,16-三甲基-2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-十二氢-1H-环戊烯并[a]菲-3-酮
  参考文献：
  名称：

  获得 16?-methyl-5?-pregnane-17?,21-diol-3,20-dione（地塞米松中间体）的改进方法

  摘要：

  如 [5] 中对其他类固醇的描述，在丙酮溶液中三乙胺和乙酸的作用下，在均相条件下用乙酰氧基取代 (II) 中的 21-溴。与文献数据 [3, 4] 相比，反应时间减少了一半，其中描述了在 DMF（二甲基甲酰胺）或丙酮与乙酸钠或乙酸钾的非均相条件下，21 位的乙酰氧基化。

  DOI：

  10.1007/bf00765387
• 作为产物：
  描述：

  16α-Methyl-5α-pregnane-3β,17α-diol-20-one 在 盐酸 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以86.7%的产率得到21-Bromo-16α-methyl-5α-pregnane-3β,17α-diol-20-one
  参考文献：
  名称：

  获得 16?-methyl-5?-pregnane-17?,21-diol-3,20-dione（地塞米松中间体）的改进方法

  摘要：

  如 [5] 中对其他类固醇的描述，在丙酮溶液中三乙胺和乙酸的作用下，在均相条件下用乙酰氧基取代 (II) 中的 21-溴。与文献数据 [3, 4] 相比，反应时间减少了一半，其中描述了在 DMF（二甲基甲酰胺）或丙酮与乙酸钠或乙酸钾的非均相条件下，21 位的乙酰氧基化。

  DOI：

  10.1007/bf00765387