ethyl 2-oxo-7-(phenylthio)bicyclo[3.2.0]hept-6-ene-1-carboxylate | 1312205-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl 2-oxo-7-(phenylthio)bicyclo[3.2.0]hept-6-ene-1-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-oxo-7-phenylsulfanylbicyclo[3.2.0]hept-6-ene-1-carboxylate
• CAS: 1312205-37-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃S
• 分子量: 288.367
• InChiKey: ZSHQQNUOZRBWJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙炔基苯基硫醚 、 5-氧代环戊烯-1-羧酸乙酯 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到ethyl 2-oxo-7-(phenylthio)bicyclo[3.2.0]hept-6-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cu（I）和Cu（II）催化的不饱和β-酮酸酯的环和Michael加成反应

  摘要：

  α-亚烷基β-酮酸酯2-碳乙氧基环戊烯酮（1a）和丙烯酸2-苯甲酰基丙烯酸乙酯（1b）与1,2-二甲基丁二烯（2）（Diels-Alder），N-苄基-N-（环己基乙炔基）-4-甲基苯磺酰胺反应（3）（菲西尼反应），乙炔基（苯基）硫烷（4）（[2 + 2]环加成）和1,2,5-三甲基-1 H-吡咯（5）（迈克尔加成）在铜存在下（I）（6）或三氟甲磺酸铜（II）（7）（1-2摩尔％）在二氯甲烷中。此便捷协议将1a和1b转换为相应的环加成（8 – 10）或Michael加成（11）产物在0.5 – 3 h反应时间后收率很高，无需纯化溶剂或惰性气体气氛。

  DOI：

  10.1021/jo200776c

文献信息

• Cu(I)- and Cu(II)-Catalyzed Cyclo- and Michael Addition Reactions of Unsaturated β-Ketoesters
  作者：Christoph Schotes、Antonio Mezzetti

  DOI：10.1021/jo200776c

  日期：2011.7.15

  ethynyl(phenyl)sulfane (4) ([2 + 2] cycloaddition), and 1,2,5-trimethyl-1H-pyrrole (5) (Michael addition) in the presence of copper(I) (6) or copper(II) triflate (7) (1–2 mol %) in dichloromethane. This convenient protocol converts 1a and 1b to the corresponding cycloaddition (8–10) or Michael addition (11) products in good yields after reaction times of 0.5–3 h without requiring purified solvents

  α-亚烷基β-酮酸酯2-碳乙氧基环戊烯酮（1a）和丙烯酸2-苯甲酰基丙烯酸乙酯（1b）与1,2-二甲基丁二烯（2）（Diels-Alder），N-苄基-N-（环己基乙炔基）-4-甲基苯磺酰胺反应（3）（菲西尼反应），乙炔基（苯基）硫烷（4）（[2 + 2]环加成）和1,2,5-三甲基-1 H-吡咯（5）（迈克尔加成）在铜存在下（I）（6）或三氟甲磺酸铜（II）（7）（1-2摩尔％）在二氯甲烷中。此便捷协议将1a和1b转换为相应的环加成（8 – 10）或Michael加成（11）产物在0.5 – 3 h反应时间后收率很高，无需纯化溶剂或惰性气体气氛。