3-(dimethylamino)-2-methyl-3H-benzo[e]indole-1-carbonitrile | 1310370-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(dimethylamino)-2-methyl-3H-benzo[e]indole-1-carbonitrile
• 英文别名: 3-(Dimethylamino)-2-methylbenzo[e]indole-1-carbonitrile
• CAS: 1310370-17-2
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃
• 分子量: 249.315
• InChiKey: CPEOGUYMISPFPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  32
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(α-naphthyl)-1-cyanoacetone 在 ferric(III) bromide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3-(dimethylamino)-2-methyl-3H-benzo[e]indole-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  氧化芳族C-N键的形成：的方便合成Ñ氨基-3-腈-吲哚经由FeBr 3介导的分子内环化†

  摘要：

  通过使用FeBr 3作为单电子氧化剂，通过2-芳基-3-取代的肼基-烷基腈的分子内杂环化，可获得各种官能化的N-氨基-3-腈-吲哚衍生物。这种方法允许在最后的合成步骤中，通过直接氧化芳族C–N键的形成，将侧链上的N部分环合到苯环上。

  DOI：

  10.1039/c1ob05069a

文献信息

• Oxidative aromatic C–N bond formation: convenient synthesis of N-amino-3-nitrile-indoles via FeBr3-mediated intramolecular cyclization
  作者：Zisheng Zheng、Lina Tang、Yanfeng Fan、Xiuxiang Qi、Yunfei Du、Daisy Zhang-Negrerie

  DOI：10.1039/c1ob05069a

  日期：——

  functionalized N-amino-3-nitrile-indole derivatives are obtained via an intramolecular hetero-cyclization of 2-aryl-3-substituted hydrazono-alkylnitriles using FeBr3 as a single electron oxidant. This approach allows the N-moiety on the side-chain to be annulated to the benzene ring during the final synthetic step via direct oxidative aromatic C–N bond formation.

  通过使用FeBr 3作为单电子氧化剂，通过2-芳基-3-取代的肼基-烷基腈的分子内杂环化，可获得各种官能化的N-氨基-3-腈-吲哚衍生物。这种方法允许在最后的合成步骤中，通过直接氧化芳族C–N键的形成，将侧链上的N部分环合到苯环上。