(E,3S,6R)-1,1-dideuterio-6-[(1S,2R,5R,7R,8R,10S,11S,14R,15R)-8-methoxy-2,15-dimethyl-14-pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecanyl]-2,3-dimethylhept-4-en-1-ol | 1316216-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (E,3S,6R)-1,1-dideuterio-6-[(1S,2R,5R,7R,8R,10S,11S,14R,15R)-8-methoxy-2,15-dimethyl-14-pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecanyl]-2,3-dimethylhept-4-en-1-ol
• CAS: 1316216-39-3
• 化学式: C₂₉H₄₈O₂
• 分子量: 430.683
• InChiKey: JSPUUTBALIXVEM-HNRZMCSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,3S,6R)-1,1-dideuterio-6-[(1S,2R,5R,7R,8R,10S,11S,14R,15R)-8-methoxy-2,15-dimethyl-14-pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecanyl]-2,3-dimethylhept-4-en-1-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 lithium aluminium deuteride 、 甲基磺酰胺 、 potassium ferricyanide 、 hydroquinidine 1,4-phthalazinediyl diether 、 水 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 351.5h， 生成 [26-(2)H3](22R,23R,24S)-24-methycholest-5-en-3β,22,23-triol 22,23-diacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deuterium-labeled (24R)-methyl brassinosteroids

  摘要：

  报告了侧链末端含有三个氘原子的标记黄铜类固醇（24-表黄铜内酯及其生物合成前体）的合成。标记是通过使用氘化铝锂将碳乙氧基转化为甲基的三步还原转化实现的。所提出的方法确保了(24R)-甲基黄铜类固醇的高同位素纯度，其标签位于不会损失标签的位置。Copyright © 2011 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1874
• 作为产物：
  描述：

  (22E,24R)-6β-methoxy-3α,5-cyclo-24-methyl-5α-cholest-22-en-26-oic acid ethyl ester 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以930 mg的产率得到(E,3S,6R)-1,1-dideuterio-6-[(1S,2R,5R,7R,8R,10S,11S,14R,15R)-8-methoxy-2,15-dimethyl-14-pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecanyl]-2,3-dimethylhept-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deuterium-labeled (24R)-methyl brassinosteroids

  摘要：

  报告了侧链末端含有三个氘原子的标记黄铜类固醇（24-表黄铜内酯及其生物合成前体）的合成。标记是通过使用氘化铝锂将碳乙氧基转化为甲基的三步还原转化实现的。所提出的方法确保了(24R)-甲基黄铜类固醇的高同位素纯度，其标签位于不会损失标签的位置。Copyright © 2011 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1874

文献信息

• Synthesis of deuterium-labeled (24R)-methyl brassinosteroids
  作者：Vladimir A. Khripach、Vladimir N. Zhabinskii、Olga V. Gulyakevich、Yurii V. Ermolovich、Olga V. Konstantinova

  DOI：10.1002/jlcr.1874

  日期：2011.5.30

  Synthesis of labeled brassinosteroids (24-epibrassinolide and its biosynthetic precursors) containing three deuterium atoms in the terminal part of the side chain is reported. Labeling was achieved by three-step reductive transformation of carbethoxy group into methyl using lithium aluminium deuteride. The proposed method ensured high isotopic purity of (24R)-methyl brassinosteroids containing a label in a position which is not subjected to its loss. Copyright © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  报告了侧链末端含有三个氘原子的标记黄铜类固醇（24-表黄铜内酯及其生物合成前体）的合成。标记是通过使用氘化铝锂将碳乙氧基转化为甲基的三步还原转化实现的。所提出的方法确保了(24R)-甲基黄铜类固醇的高同位素纯度，其标签位于不会损失标签的位置。Copyright © 2011 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.