(R)-5-(2-氨基丙基)-2-甲氧基苯磺酰胺D-酒石酸盐 | 863666-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-5-(2-氨基丙基)-2-甲氧基苯磺酰胺D-酒石酸盐
• 英文名称: (R)-5-(2-aminopropyl)-2-methoxybenzenesulfonamide D-tartrate
• 英文别名: (R)-(-)-5-(2-aminopropyl)-2-methoxybenzenesulfonamide tartarate；5-[(2R)-2-aminopropyl]-2-methoxybenzenesulfonamide;(2S,3S)-2,3-dihydroxybutanedioic acid
• CAS: 863666-27-7
• 化学式: C₄H₆O₆*C₁₀H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 394.403
• InChiKey: VTFMSBOOADRTJW-DOIQAPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.89
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  219
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-(2-氨基丙基)-2-甲氧基苯磺酰胺D-酒石酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 R-(-)-5-(2-氨基丙基)-2-甲氧基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY PURE (R) OR (S)-5-(2-AMINOPROPYL)-2-METHOXYBENZENESULFONAMIDE
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION DE (R) OU (S)-5-(2-AMINOPROPYL)-2-METHOXYBENZENESULFONAMIDE ENANTIOMERIQUEMENT PUR

  摘要：

  该发明涉及一种制备光学纯(R)或(S)-5-(2-氨丙基)-2-甲氧基苯磺酰胺的方法，其中使用D-即(2S, 3S)或L-即(2R, 3R)-酒石酸形成一种对映异构盐混合物，通过在溶剂系统混合物中进行分级结晶和指定温度范围内分离对映异构盐，并将分离的各个盐与碱接触以提供所述的R-(-)-5-(2-氨丙基)-2-甲氧基苯磺酰胺或S-(+)-5-(2-氨基丙基)-2-甲氧基苯磺酰胺。

  公开号：

  WO2004058694A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-氨基丙基)-2-甲氧基苯磺酰胺 、 D-酒石酸 以 甲醇 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (R)-5-(2-氨基丙基)-2-甲氧基苯磺酰胺D-酒石酸盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY PURE (R) OR (S)-5-(2-AMINOPROPYL)-2-METHOXYBENZENESULFONAMIDE
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION DE (R) OU (S)-5-(2-AMINOPROPYL)-2-METHOXYBENZENESULFONAMIDE ENANTIOMERIQUEMENT PUR

  摘要：

  该发明涉及一种制备光学纯(R)或(S)-5-(2-氨丙基)-2-甲氧基苯磺酰胺的方法，其中使用D-即(2S, 3S)或L-即(2R, 3R)-酒石酸形成一种对映异构盐混合物，通过在溶剂系统混合物中进行分级结晶和指定温度范围内分离对映异构盐，并将分离的各个盐与碱接触以提供所述的R-(-)-5-(2-氨丙基)-2-甲氧基苯磺酰胺或S-(+)-5-(2-氨基丙基)-2-甲氧基苯磺酰胺。

  公开号：

  WO2004058694A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR MANUFACTURING OPTICALLY PURE (R) OR (S)-5-(2-AMINOPROPYL)-2-METHOXYBENZENE SULFONAMIDE<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE (R) OU (S)-5-(2-AMINOPROPYL)-2-METHOXYBENZENE SULFONAMIDE OPTIQUEMENT PUR
  申请人：CADILA HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2005080323A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  The invention relates to an improved process for the manufacture of enantiomerically pure R-(+) or S-(+)-5-(2-aminopropyl)-2-methoxybenzene sulfonamide by resolution of (R,S)-5-(2-aminopropyl)-2-methoxybenzene sulfonamide with D-(-) or L-(+)-tartaric acid to form a mixture of diastereomeric salts, separating the diastereomeric salts by kinetic resolution in a mixture of solvent systems of the kind such as herein described, in the specified time and temperature range to provide said R-(-)-5-(2-aminopropyl)-2-methoxybenzene sulfonamide or S-(+)-5-(2-aminopropyl)-2-methoxybenzenesulfonamide with excellent chiral purity more than 99.9 %.

  该发明涉及一种改进的工艺，用于通过用D-(-)或L-(+)-酒石酸与(R,S)-5-(2-氨基丙基)-2-甲氧基苯磺酰胺进行拆分，以形成一种二对映异构盐混合物，通过在所述特定时间和温度范围内在类似于此处描述的溶剂系统混合物中的动力学拆分分离二对映异构盐，以提供具有优异手性纯度超过99.9%的所述R-(-)-5-(2-氨基丙基)-2-甲氧基苯磺酰胺或S-(+)-5-(2-氨基丙基)-2-甲氧基苯磺酰胺。
• Improved Process for the Preparation of Tamsulosin Hydrochloride
  作者：A. Veera Reddy、S. Udaya Bhaskara Rao、G. Lakshmi Narasimha、P. K. Dubey

  DOI：10.1080/00397910802519216

  日期：2009.3.25

  Ellman's sulfinamide reagent is used in asymmetric synthesis of Tamsulosin hydrochloride. The enantiomeric ratio achieved is 87:13. The crystallization of the same with dibenzoyl tartarate afforded the product 2 with 99.5% ee.