3,3-dimethyl-5-phenyl-3,4-dihydrophenanthridine-1,6(2H,5H)-dione | 1383706-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-5-phenyl-3,4-dihydrophenanthridine-1,6(2H,5H)-dione
• 英文别名: 3,3-Dimethyl-5-phenyl-2,4-dihydrophenanthridine-1,6-dione
• CAS: 1383706-88-4
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₂
• 分子量: 317.387
• InChiKey: GPENUWDXUWSTBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 copper(I) oxide 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 49.03h， 生成 3,3-dimethyl-5-phenyl-3,4-dihydrophenanthridine-1,6(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Cu2O-促进邻卤代苯甲酸酯和烯胺酮的级联反应合成异喹啉酮衍生物

  摘要：

  描述了一种实用的 Cu 催化的邻卤代苯甲酸酯与烯胺酮的级联环化以构建异喹啉酮衍生物。该过程涉及 Cu 催化的分子间 C C 偶联和分子内氮杂环化，其中可以耐受多种烯胺酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154287

文献信息

• Glycosyl Triazole Based Pyridinamide/CuI-Catalyzed Coupling of 2-Halobenzamides with Active Methylene Compounds
  作者：Vinod K. Tiwari、Sumit K. Singh、Sunil Kumar、Mangal S. Yadav、Subrato Bhattacharya

  DOI：10.1055/a-2157-9001

  日期：2024.3

  3-triazole-based pyridinamide ligands. The catalytic system effectively works for the coupling of N-substituted 2-halobenzamides with various active methylene compounds to form biologically relevant heterocyclic scaffolds in high to excellent yields. The consecutive path of the reaction including intermolecular C–C cross-coupling followed by intramolecular cyclization efficiently takes place at low catalytic loading

  该报告描述了一种在有效的糖基 1,2,3-三唑基吡啶酰胺配体的帮助下，Cu(I) 催化串联合成二氢菲啶二酮和取代的异喹啉酮的简便方法。该催化系统有效地将N-取代的2-卤代苯甲酰胺与各种活性亚甲基化合物偶联，以高至优异的产率形成生物学相关的杂环支架。反应的连续路径包括分子间 C-C 交叉偶联，然后是分子内环化，在低催化负载下有效发生。这些附有糖基三唑的吡啶酰胺通过 CuI/DIPEA 介导的区域选择性 CuAAC 点击反应以良好的产率合成。该方法的显着特点包括低催化负载、使用经济有效且生物相容的配体、高反应产率以及易于获得的起始材料，使该方案更加通用。
• ortho-Induced transition-metal-free C-arylation cyclization reaction for the synthesis of polysubstituted isocoumarins
  作者：Lei Liu、Jie Hu、Xiang-Chuan Wang、Mei-Jin Zhong、Xue-Yuan Liu、Shang-Dong Yang、Yong-Min Liang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.111

  日期：2012.7

  A new protocol for the synthesis of polysubstituted isocoumarins from 2-iodobenzoic acid and beta-diketone compounds has been developed. The occurrence of C-arylation cyclization reaction in transition-metal-free systems and ortho-induced substrates has been exploited. Reactions using these inexpensive conditions have displayed high functional group tolerance and excellent yields. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.