N-[4-(N-methoxy-C-methylcarbonimidoyl)phenyl]acetamide | 1240388-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4-(N-methoxy-C-methylcarbonimidoyl)phenyl]acetamide
• CAS: 1240388-90-2
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂
• 分子量: 206.244
• InChiKey: LAZADFLZXJUTOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(N-methoxy-C-methylcarbonimidoyl)phenyl]acetamide 、 N-氰基-4-甲基-N-苯基苯磺酰胺 在 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到N-(3-cyano-4-(1-(methoxyimino)ethyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  铑催化芳烃与 N-氰基-N-苯基-对甲苯磺酰胺的直接 C-H 氰化

  摘要：

  首次开发了 Rh 催化的 CH 氰化反应，作为合成芳香腈的实用方法。N-氰基-N-苯基-对甲苯磺酰胺是一种用户友好的氰化试剂，用于转化。在这个 CH 氰化过程中可以使用许多不同的导向基团，并且该反应可以容忍各种合成上重要的官能团。

  DOI：

  10.1021/ja405742y
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基胺盐酸盐 、 4-乙酰胺苯乙酮 生成 N-[4-(N-methoxy-C-methylcarbonimidoyl)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  叔丁基过氧化氢作为氧化剂的Pd催化芳基酮O-甲基肟与醛的邻位C-H酰化/交叉偶联

  摘要：

  开发了一种钯催化的方案，该方案通过使用叔丁基氢过氧化物（TBHP）作为氧化剂，通过芳基酮肟和醛的交叉偶联来直接进行CH键的酰化反应。用肟作为CH活化的指导基团，与醛的偶联具有显着的区域选择性。酰化反应显示出优异的官能团耐受性，并且脂族和杂芳族醛都可以有效地与肟偶联。

  DOI：

  10.1021/ol101618u

文献信息

• Synthesis of Sterically Congested Polycyclic Aromatic Hydrocarbons: Rhodium(III)-Catalyzed Cascade Oxidative Annulation of Aryl Ketoximes with Diphenylacetylene by Sequential Cleavage of Multiple CH Bonds
  作者：Bin Liu、Fang Hu、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1002/adsc.201400292

  日期：2014.8.11

  AbstractThe rhodium(III)‐catalyzed oxidative annulations of aryl ketoximes with diphenylacetylene by the cleavage of three CH bonds, one CO bond and the formation of four CC bonds, one CN bonds simultaneously have been developed. This protocol is scalable and compatible with various functional groups, providing an expeditious access to highly congested polycyclic aromatic/heteroaromatic hydrocarbons.magnified image