4,7-二溴-2-十二烷基异吲哚啉-1,3-二酮 | 1159905-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4,7-二溴-2-十二烷基异吲哚啉-1,3-二酮
• 英文名称: 4,7-dibromo-2-dodecylisoindoline-1,3-dione
• 英文别名: N-dodecyl-3,6-dibromophthalimide；4,7-dibromo-2-dodecylisoindole-1,3-dione
• CAS: 1159905-88-0
• 化学式: C₂₀H₂₇Br₂NO₂
• 分子量: 473.248
• InChiKey: HKMKLXCAPVYMRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85℃ (hexane )
• 沸点：
  511.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-二溴-2-十二烷基异吲哚啉-1,3-二酮 、 2-[4,9-bis(dodecyloxy)naphtho[1,2-b:5,6-b’]dithiophen-2-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以43%的产率得到4,7-bis[4,9-bis(dodecyloxy)naphtho[1,2-b:5,6-b’]dithiophen-2-yl]-2-dodecylisoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  新的基于烷氧基官能化的萘二噻吩基半导体低聚物和聚合物

  摘要：

  我们报告了两个弯曲的二烷氧基取代的萘二噻吩（bNDT）异构体以及相应的基于bNDT的小分子和聚合物半导体的合成和表征，用于有机场效应晶体管和有机光伏。与苯并二噻吩和线性萘二噻吩对应物相比，基于bNDT的构建基块具有更高的氧化电位以及光和空气稳定性。引入二烷氧基取代基可以从溶液中制备膜并控制分子固态堆积。在这些半导体中，聚合物P1表现出约0.4 cm 2  Vs -1的良好空穴场效应迁移率，且I on / I off > 10 4用于低温退火。这些结果表明，bNDT是光电子半导体材料的有前途的构建基块。

  DOI：

  10.1002/ijch.201400046
• 作为产物：
  描述：

  十二烷基伯胺 、 4,7-二溴异苯并呋喃-1,3-二酮 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4,7-二溴-2-十二烷基异吲哚啉-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  高性能有机薄膜晶体管和反相器通过构象变化来优化基于噻吩乙烯撑的聚合物半导体的双极性电荷传输

  摘要：

  我们报道了作为薄膜晶体管中高效双极性半导体的基于亚噻吩乙烯撑的供体-受体交替共聚物（PTVPhI-Eh和PTVPhI-C12）的合成和表征。这些聚合物在热退火后表现出明显改善的空穴和电子迁移率。为了确定双极性电荷传输和热退火之间的关系，我们使用各种分析方法研究了这些聚合物，例如光学光谱，拉曼光谱，计算量子化学计算，X射线衍射，原子力显微镜和双极性电荷迁移率测量。在原始膜中，聚合物链表现出较弱的链内和链间有序性。但是，当样品在足够高的温度下退火时，它们表现出更有序的链内和链间构象。结果，我们发现在热退火过程中，聚合物的链内和链间构象变化与相应的双极性电荷传输性质之间存在很强的关系。最后，我们演示了使用PTVPhI-Eh聚合物的互补型双极性逆变器。热退火的逆变器改善了大幅度漂移的逆变电压，该逆变器显示出大的电压增益（约40）。

  DOI：

  10.1021/cm303908f

文献信息

• [EN] AN ELECTRON-DONATING UNIT, A COPOLYMER THEREOF AND THEIR PREPARATION METHODS, AS WELL AS THEIR USES<br/>[FR] MOTIF DONNEUR D'ÉLECTRONS, SON COPOLYMÈRE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION, AINSI QUE LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV SOUTH SCIENCE & TECHNOLOGY CHINA

  公开号：WO2017152354A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  An electron-donating unit of the Formula, a copolymer thereof and their preparation methods, as well as their uses in thin-film transistor or polymer solar cell. The electron-donating unit is an effective building block for constructing high-performance polymer semiconductors due to its solubilizing ability, centrosymmetric geometry, backbone planarity, compact packing, and appropriate electron donating ability versus the previously reported BTOR and DTP units.

  该公式的电子给体单元，其共聚物及其制备方法，以及它们在薄膜晶体管或聚合物太阳能电池中的用途。 由于其溶解能力、中心对称几何形状、主链平面性、紧凑堆积以及适当的电子给体能力，电子给体单元是构建高性能聚合物半导体的有效构建模块，相对于先前报道的BTOR和DTP单元。
• Semiconducting Compounds and Devices Incorporating Same
  申请人：Watson Mark D.

  公开号：US20100252112A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  Disclosed are semiconducting compounds having one or more phthalimide units and/or one or more head-to-head (H-H) substituted biheteroaryl units. Such compounds can be monomeric, oligomeric, or polymeric, and can exhibit desirable electronic properties and possess processing advantages including solution-processability and/or good stability at ambient conditions.

  本文披露了具有一个或多个邻苯二酰亚胺单元和/或一个或多个头-头（H-H）取代的双杂环芳基单元的半导体化合物。这些化合物可以是单体、寡聚体或聚合物，可以表现出理想的电子性能，并具有处理优势，包括可溶性处理和/或在常温条件下良好的稳定性。
• Multifunctional materials for OFETs, LEFETs and NIR PLEDs
  作者：T. T. Steckler、M. J. Lee、Z. Chen、O. Fenwick、M. R. Andersson、F. Cacialli、H. Sirringhaus

  DOI：10.1039/c4tc00342j

  日期：——

  Phthalimide–thiophene copolymers are multi-functional materials that possess reasonably high PLQEs, ambipolar mobilities, and perform extremely well as a host material for single layer NIR emitting PLEDs.

  邻苯二甲酰亚胺-噻吩共聚物是多功能材料，具有相当高的光致发光效率、双极性迁移率，并且在单层近红外发射有机发光二极管中表现非常出色作为宿主材料。
• SEMICONDUCTOR MATERIALS PREPARED FROM DITHIENYLVINYLENE COPOLYMERS
  申请人：Mishra Ashok Kumar

  公开号：US20120217482A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  Disclosed are new semiconductor materials prepared from dithienylvinylene copolymers with aromatic or heteroaromatic π-conjugated systems. Such copolymers, with little or no post-deposition heat treatment, can exhibit high charge carrier mobility and/or good current modulation characteristics. In addition, the polymers of the present teachings can possess certain processing advantages such as improved solution-processability and low annealing temperature.

  本发明揭示了由含芳香或杂芳香π-共轭系统的二噻吩乙烯共聚物制备的新型半导体材料。这种共聚物在很少或没有沉积后热处理的情况下，可以表现出高载流子迁移率和/或良好的电流调制特性。此外，本发明所述的聚合物还具有某些加工优点，如改善的溶液加工性和低退火温度。
• Semiconductor materials prepared from dithienylvinylene copolymers
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2626375A1

  公开（公告）日：2013-08-14

  Disclosed are new semiconductor materials prepared from dithienylvinylene copolymers with aromatic or heteroaromatic π-conjugated systems. Such copolymers, with little or no post-deposition heat treatment, can exhibit high charge carrier mobility and/or good current modulation characteristics. In addition, the polymers of the present teachings can possess certain processing advantages such as improved solution-processability and low annealing temperature.

  所公开的是由具有芳香族或杂芳族 π 共轭体系的二噻吩乙烯共聚物制备的新型半导体材料。这种共聚物几乎不需要沉积后热处理，就能表现出高电荷载流子迁移率和/或良好的电流调制特性。此外，本发明的聚合物还具有某些加工优势，如改善的溶液加工性和较低的退火温度。