6,7-Dicyan-8,9-dimethylcycloheptabenzol | 115395-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 6,7-Dicyan-8,9-dimethylcycloheptabenzol
• 英文别名: 1,2-dimethyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulene-3,4-dicarbonitrile
• CAS: 115395-23-8
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂
• 分子量: 224.305
• InChiKey: YBQJSIPNKZZFMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  47.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8,11-dimethyltricyclo[5.4.0.08,11]undeca-1(7),9-diene-9,10-dicarbonitrile 、 10,11-dimethyltricyclo[5.2.2.01,7]undeca-8,10-diene-8,9-dicarbonitrile 、 8,9-dimethyltricyclo[5.4.0.01,9]undeca-7,10-diene-10,11-dicarbonitrile 、 甲苯 生成 6,7-Dicyan-8,9-dimethylcycloheptabenzol
  参考文献：
  名称：

  KOSTERMANS, GERARDUS B. M.;DE, WOLF WILLEM H.;BICKELHAUPT, FRIEDRICH, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 13, 2955-2966

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Zur stabilisierung von [5]paracyclophanen durch substitution am benzolring
  作者：Gerardus B.M. Kostermans、Willem H. De Wolf、Friedrich Bickelhaupt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86834-4

  日期：1987.1

  A relatively efficient route to substituted [5]paracyclophanes 11 is described. Diels Alder reaction of the pentamethylenecyclobutacfienes 3 and 4, prepared in situ, with acetylenes E-C≡C-E (5, E = electron withdrawing group) gives a mixture of Dewar benzenes, from which the 1,4-bridged isomer 7 is conveniently isolated after aromatization of the other isomers. Irradiation (254 nm) of 7 at 220 K establishes

  描述了到取代的[5]对环环烷11的相对有效的途径。原位制备的五亚甲基环丁二烯3和4与乙炔EC≡CE（5，E =吸电子基团）的Diels Alder反应产生杜瓦苯的混合物，在芳香化后可方便地从中分离出1,4-桥连异构体7其他异构体。照射（254纳米）7在220ķ之间建立相片平衡7和11与后者的2-15％，这取决于E.的芳族特性11从UV-和衍生的1 H-NMR光谱; 在220 K下有两个构象异构体可以看出11 '和11。尽管大多数11均比母体化合物[5]对环环烷具有更高的热稳定性，但它们在室温下会在溶液中缓慢分解。