(Z)-(4-(tert-butyl)benzyl)(styryl)sulfane | 1243262-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-(4-(tert-butyl)benzyl)(styryl)sulfane
• 英文别名: (4-tert-butylbenzyl)(styryl)sulfane；1-tert-butyl-4-[[(Z)-2-phenylethenyl]sulfanylmethyl]benzene
• CAS: 1243262-37-4
• 化学式: C₁₉H₂₂S
• 分子量: 282.45
• InChiKey: RDSGRQYDJLNBPS-YPKPFQOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.89
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苄硫醇 、 苯乙炔 在 lithium tert-butoxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92 %的产率得到(Z)-(4-(tert-butyl)benzyl)(styryl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  芳基乙炔和苄硫醇的亲核加成立体选择性合成 Z-苯乙烯硫醚

  摘要：

  当末端炔烃和苄硫醇在环境条件下在 EtOH 中使用t BuOLi（0.5 当量）反应时，通过阴离子硫醇盐-炔烃加成反应立体选择性合成Z-反马可夫尼科夫苯乙烯基硫醚。通过将苄基硫醇盐反围平面和反马尔可夫尼科夫加成到苯乙炔上，通过立体电子控制实现了独家立体选择性（约100%） 。乙醇中硫醇锂离子对的溶剂分解显着抑制了E-异构体的竞争形成。观察到在较长反应时间下Z-选择性显着增强。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00911

文献信息

• Carbon Dioxide Mediated Stereoselective Copper-Catalyzed Reductive Coupling of Alkynes and Thiols
  作者：Siti Nurhanna Riduan、Jackie Y. Ying、Yugen Zhang

  DOI：10.1021/ol3003699

  日期：2012.4.6

  A simple protocol for the stereoselective copper-catalyzed hydrothiolation of alkynes under a CO2 atmosphere has been developed. The stereoselectivity is determined by the presence/absence of a CO2 atmosphere. The reaction system is robust and utilizes inexpensive, readily available substrates. A cyclic alkene/carboxylate copper complex intermediate is proposed as the key step in determining the stereoselectivity

  已经开发了在CO 2气氛下立体选择性铜催化炔烃的氢硫醇化的简单方案。立体选择性取决于是否存在CO 2气氛。该反应系统坚固耐用，并利用廉价，易于获得的底物。提议将环状烯烃/羧酸铜络合物中间体作为确定立体选择性的关键步骤，并且发现当量的水起质子供体的作用。
• Metal-free organocatalytic S-formylation of thiols using CO2
  作者：Subir Maji、Arpan Das、Madhur Mahesh Bhatt、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1038/s41929-024-01114-7

  日期：——

  anti-inflammatory medication molecules, as well as preparation of 13C-labelled formyl coenzyme A. Furthermore, we establish a one-pot S-formylation-olefination process for the synthesis of vinyl sulfides under completely metal-free conditions in the presence of CO2. Overall, this study provides a platform to transform thiols and CO2 into value-added products.

  硫醇的S-甲酰化是通过甲酸脱氢酶催化的酶促过程实现的，该酶将CO 2固定在底物上，这在调节活生物体的重要生物途径中起着至关重要的作用。通过化学方法实现这种反应性也可能是有利的，这将允许将CO 2固定在多种硫醇上。在这里，我们演示了在无金属条件下使用介离子N-杂环烯烃从CO 2制备S-甲酰硫醇的化学过程。该催化反应用于多样化从天然萜类化合物、脂肪醇、抗氧化剂和市售镇痛抗炎药物分子中获得的多种生物活性硫醇，以及13 C 标记的甲酰辅酶 A 的制备。此外，我们建立了在CO 2存在下完全无金属条件下合成乙烯基硫醚的一锅S-甲酰化-烯化工艺。总的来说，这项研究提供了一个将硫醇和CO 2转化为增值产品的平台。
• Synthesis of Vinyl Sulfides by Copper-Catalyzed Decarboxylative C−S Cross-Coupling
  作者：Sadananda Ranjit、Zhongyu Duan、Pengfei Zhang、Xiaogang Liu

  DOI：10.1021/ol101729k

  日期：2010.9.17

  A novel method for the synthesis of vinyl sulfides by the decarboxylative cross-coupling of arylpropiolic acids with thiols using copper(I) salts as catalysts has been developed. In the presence of Cul and Cs2CO3, a variety of thiols reacted with arylpropiolic acids to afford the corresponding vinyl sulfides in good to excellent yields with high stereoselectivity for Z-isomers.