3,4-dihydro-2H-benzo[4,5]thiazolo[2,3-b][1,3]thiazinylium; bromide | 35186-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3,4-dihydro-2H-benzo[4,5]thiazolo[2,3-b][1,3]thiazinylium; bromide
• 英文别名: 3,4-dihydro-2H-[1,3]thiazino[2,3-b][1,3]benzothiazol-5-ium;bromide
• CAS: 35186-30-2
• 化学式: Br*C₁₀H₁₀NS₂
• 分子量: 288.232
• InChiKey: UGHCKLWUHXNZKJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.31
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  3.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-2H-benzo[4,5]thiazolo[2,3-b][1,3]thiazinylium; bromide 、 1,4-dimethylquinolinium iodide 、 (R)-N-叔丁氧羰基-3-碘代丙氨酸甲酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到3-(2-{[(2R)-2-amino-3-methoxy-3-oxopropyl]sulfanyl}propyl)-2-{[(4E)-1-methyl-1,4-dihydroquinolin-4-ylidene]methyl}-1,3-benzothiazol-3-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  靶向DNA / RNA的新型氨基酸信标，可在肽主链内的任何位置进行通用掺入。

  摘要：

  首次应用一锅串联合成法将荧光团连接至氨基酸侧链，从而产生可在N端进行肽偶联的氨基酸，也可在C端进行活化后合成。两种仅在荧光基团长度上有所不同的新化合物在DS-RNA和DS-DNA之间显示出出色的荧光和CD识别能力，因此成为多功能肽掺入的有前途的信标。

  DOI：

  10.1007/s00726-017-2438-x
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-bromopropyl)benzothiazolium bromide 在 potassium tert-butylate 、 sulfur 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以71%的产率得到3,4-dihydro-2H-benzo[4,5]thiazolo[2,3-b][1,3]thiazinylium; bromide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF CATIONIC AND NEUTRAL FUSED N-HETEROCYCLES WITH OR WITHOUT ADDITIONAL HETEROATOMS
  [FR] PRÉPARATION DE N-HÉTÉROCYCLES FUSIONNÉS CATIONIQUES ET NEUTRES AVEC OU SANS HÉTÉROATOMES SUPPLÉMENTAIRES

  摘要：

  本文揭示了一种制备阳离子融合N-杂环环系统的方法，包括将式(I)化合物与碱和物质FF反应，或仅与碱反应，以得到式(II)化合物，其中符号在此处定义。

  公开号：

  WO2021162633A1

文献信息

• RNA-targeting low-molecular-weight fluorophores for nucleoli staining: synthesis, <i>in silico</i> modelling and cellular imaging
  作者：Atanas Kurutos、Jasmina Nikodinovic-Runic、Aleksandar Veselinovic、Jovana B. Veselinović、Fadhil S. Kamounah、Tatjana Ilic-Tomic

  DOI：10.1039/d1nj01659h

  日期：——

  emission signal when bound to AU-rich sequences. According to the score values obtained from the molecular docking studies, the compounds show strong binding affinity towards RNA macromolecules. All fluorophores exhibit significant cell tolerance since they were found to be 16 to 60 times less toxic against MRC5 cells (healthy human fibroblasts) compared to the conventional Thiazole Orange – TO. The IC50

  在此，我们介绍了我们在三种碳菁染料的合成、光物理特性研究、与核酸的相互作用、分子对接和成像应用方面的工作。发现所描述的低分子量化合物对光漂白表现出很高的抵抗力，并显示出作为核糖核酸荧光标记剂的有前途的光学特性。它们形成强大的生物复合物（log  K s= 6.11–7.84）并显示出对 RNA 的显着敏感性，当与富含 AU 的序列结合时，发射信号增加了 379 倍。根据分子对接研究的得分值，这些化合物对 RNA 大分子显示出很强的结合亲和力。所有荧光团都表现出显着的细胞耐受性，因为与传统的噻唑橙 - TO 相比，它们对 MRC5 细胞（健康人成纤维细胞）的毒性低 16 到 60 倍。在人成纤维细胞 MRC5、A549 腺癌人肺泡基底上皮细胞、HCT116 人结肠癌细胞系和 MDA-MB-231 腺癌细胞中，计算出化合物的 IC50 浓度高达 40 μM。与正常人成纤维细胞相比，分析染料对癌
• Halo alkyl azyl sulphides and preparation thereof
  申请人：WINGFOOT CORP

  公开号：US02092712A1

  公开（公告）日：1937-09-07