4,7-二甲氧基-1,3-苯并噻唑-2-胺 | 67617-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 4,7-二甲氧基-1,3-苯并噻唑-2-胺
• 中文别名: 4,7-二甲氧基-苯并噻唑-2-基胺
• 英文名称: 4,7-dimethoxy-1,3-benzothiazol-2-amine
• 英文别名: 2-Amino-4,7-dimethoxybenzthiazol；4,7-dimethoxy-benzothiazol-2-ylamine；2-Amino-4,7-dimethoxy benzothiazole
• CAS: 67617-99-6
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 210.257
• InChiKey: GVDOKYBXIQWKJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-二甲氧基-1,3-苯并噻唑-2-胺 在 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 4-chloro-N-(5,8-dimethoxy-2,3-dihydro[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3]benzothiazol-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  [1,2,4]三唑并 [3,4-b] 苯并噻唑支架作为多功能烟酰胺模拟物允许不同 PARP 酶的纳摩尔抑制

  摘要：

  我们将 [1,2,4] 三唑并 [3,4- b ] 苯并噻唑 (TBT) 报告为一种新的抑制剂支架，它与烟酰胺在人类聚-和单-ADP-核糖基化酶的结合口袋中竞争。通过 TNKS2、PARP2、PARP14 和 PARP15 的类似物和共晶结构研究了结合模式。基于取代模式，我们能够将 3-氨基衍生物21 (OUL243) 和27 (OUL232) 鉴定为 nM 效价的单 ART PARP7、PARP10、PARP11、PARP12、PARP14 和 PARP15 抑制剂，其中27是迄今为止描述的最有效的 PARP10 抑制剂（IC 50为 7.8 nM）和第一个报道的 PARP12 抑制剂。相反，羟基衍生物16(OUL245) 抑制对 PARP2 具有选择性的多 ART。支架不具有固有的细胞毒性，抑制剂可以进入细胞并与靶蛋白结合。这与有利的 ADME 特性一起，证明了 TBT 支架在未来针对

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01460
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧苯基硫脲 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 4,7-二甲氧基-1,3-苯并噻唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  [1,2,4]三唑并 [3,4-b] 苯并噻唑支架作为多功能烟酰胺模拟物允许不同 PARP 酶的纳摩尔抑制

  摘要：

  我们将 [1,2,4] 三唑并 [3,4- b ] 苯并噻唑 (TBT) 报告为一种新的抑制剂支架，它与烟酰胺在人类聚-和单-ADP-核糖基化酶的结合口袋中竞争。通过 TNKS2、PARP2、PARP14 和 PARP15 的类似物和共晶结构研究了结合模式。基于取代模式，我们能够将 3-氨基衍生物21 (OUL243) 和27 (OUL232) 鉴定为 nM 效价的单 ART PARP7、PARP10、PARP11、PARP12、PARP14 和 PARP15 抑制剂，其中27是迄今为止描述的最有效的 PARP10 抑制剂（IC 50为 7.8 nM）和第一个报道的 PARP12 抑制剂。相反，羟基衍生物16(OUL245) 抑制对 PARP2 具有选择性的多 ART。支架不具有固有的细胞毒性，抑制剂可以进入细胞并与靶蛋白结合。这与有利的 ADME 特性一起，证明了 TBT 支架在未来针对

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01460

文献信息

• Novel bisamidate phosphonate prodrugs
  申请人：METABASIS THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20020173490A1

  公开（公告）日：2002-11-21

  Novel bisamidate phosphonate prodrugs of FBPase inhibitors of the Formula IA: 1 and their use in the treatment of diabetes and other conditions associated with elevated blood glucose.

  新颖的双酰胺磷酸酯前药，用于治疗糖尿病和其他与血糖升高相关的疾病的Formula IA:1中的FBPase抑制剂及其用途。
• NOVEL BISAMIDATE PHOSPHONATE PRODRUGS
  申请人：Jiang Tao

  公开号：US20090192121A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  Novel bisamidate phosphonate prodrugs of FBPase inhibitors of the Formula IA: and their use in the treatment of diabetes and other conditions associated with elevated blood glucose.

  Novel bisamidate phosphonate prodrugs of FBPase inhibitors of the Formula IA:及其在治疗糖尿病和其他与高血糖相关的疾病中的应用。
• [EN] INHIBITORS OF DYRK AND PIM<br/>[FR] INHIBITEURS DE DYRK ET DE PIM
  申请人：COLD SPRING HARBOR LABORATORY

  公开号：WO2022159436A1

  公开（公告）日：2022-07-28

  Provided is a compound, including a compound of Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein W is a direct bond or an optionally substituted C, and if W is a direct bond, then X1, X2, X3, and X4are each independently H, OH, or an electrophile, and optionally one pair selected from X1and X2, X2and X3, and X3and X4forms a five-membered ring including one or more heteroatom, wherein the one or more heteroatom is selected from O, N, and S, and the five-membered ring is optionally substituted with a =C, an =S, or an electrophile, and Y1, Y2, Y3, Y4and Y5are each independently selected from H, CH3, OH, O-CH3, and NO2, and an electrophile, and optionally Y2and Y3form a five-membered ring including one or more heteroatom, wherein the one or more heteroatom is selected from O, N, and S, and the five-membered ring is optionally substituted with a =C, =S, or an electrophile.

  提供的是一种化合物，包括式I的化合物或其药学上可接受的盐，其中W是直接键或可选取代的C，如果W是直接键，则X1、X2、X3和X4各自独立地为H、OH或亲电子，且可选取一对从X1和X2、X2和X3、X3和X4中选择的原子形成包括一个或多个杂原子的五元环，其中一个或多个杂原子选自O、N和S，且该五元环可选取代为=C、=S或亲电子，Y1、Y2、Y3、Y4和Y5各自独立地选择自H、CH3、OH、O- 和NO2以及亲电子，如果需要，则Y2和Y3可形成包括一个或多个杂原子的五元环，其中一个或多个杂原子选自O、N和S，且该五元环可选取代为=C、=S或亲电子。
• Structure‐Guided Design of G‐Protein‐Coupled Receptor Polypharmacology
  作者：Stefanie Kampen、Duc Duy Vo、Xiaoqun Zhang、Nicolas Panel、Yunting Yang、Mariama Jaiteh、Pierre Matricon、Per Svenningsson、Jose Brea、Maria Isabel Loza、Jan Kihlberg、Jens Carlsson

  DOI：10.1002/anie.202101478

  日期：2021.8.9

  AbstractMany diseases are polygenic and can only be treated efficiently with drugs that modulate multiple targets. However, rational design of compounds with multi‐target profiles is rarely pursued because it is considered too difficult, in particular if the drug must enter the central nervous system. Here, a structure‐based strategy to identify dual‐target ligands of G‐protein‐coupled receptors is presented. We use this approach to design compounds that both antagonize the A2A adenosine receptor and activate the D2 dopamine receptor, which have excellent potential as antiparkinson drugs. Atomic resolution models of the receptors guided generation of a chemical library with compounds designed to occupy orthosteric and secondary binding pockets in both targets. Structure‐based virtual screens identified ten compounds, of which three had affinity for both targets. One of these scaffolds was optimized to nanomolar dual‐target activity and showed the predicted pharmacodynamic effect in a rat model of Parkinsonism.
• SERINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Tularik Limited

  公开号：EP1343561A1

  公开（公告）日：2003-09-17