1-[3-(piperidin-1-yl)propyl]-1,2-dihydroquinoxaline-2-one | 1577191-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-[3-(piperidin-1-yl)propyl]-1,2-dihydroquinoxaline-2-one
• 英文别名: 1-(3-Piperidin-1-ylpropyl)quinoxalin-2-one
• CAS: 1577191-35-5
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O
• 分子量: 271.362
• InChiKey: JUPLPAGMYPDBIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(piperidin-1-yl)propyl]-1,2-dihydroquinoxaline-2-one 、 在 iridium(III)tris(2-phenylpyridine) 、 lithium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以46 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  5-(三氟乙烯基)二苯并噻吩三氟甲磺酸盐：在类药物结构中引入 1,1,2-三氟乙烯系链

  摘要：

  引入三氟乙烯的关键试剂：已开发出通过三氟乙烯接头连接醇和（杂）芳烃的方案。开发该程序的关键是合成带有三氟乙烯基取代基的硫盐。该试剂将醇加成到活化的双键上，随后在一个电子还原后通过 S-C 键的中溶裂解产生烷基氟化物自由基。

  DOI：

  10.1002/chem.202203966
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-氯丙基)哌啶 、 2-羟基喹喔啉 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以69 %的产率得到1-[3-(piperidin-1-yl)propyl]-1,2-dihydroquinoxaline-2-one
  参考文献：
  名称：

  5-(三氟乙烯基)二苯并噻吩三氟甲磺酸盐：在类药物结构中引入 1,1,2-三氟乙烯系链

  摘要：

  引入三氟乙烯的关键试剂：已开发出通过三氟乙烯接头连接醇和（杂）芳烃的方案。开发该程序的关键是合成带有三氟乙烯基取代基的硫盐。该试剂将醇加成到活化的双键上，随后在一个电子还原后通过 S-C 键的中溶裂解产生烷基氟化物自由基。

  DOI：

  10.1002/chem.202203966

文献信息

• Novel bronchodilatory quinazolines and quinoxalines: Synthesis and biological evaluation
  作者：Marcel Špulák、Jana Pourová、Marie Vopršálová、Jiří Mikušek、Jiří Kuneš、Jan Vacek、Mukund Ghavre、Nicholas Gathergood、Milan Pour

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.12.024

  日期：2014.3

  A series of heterocyclic derivatives analogous to (-)vasicinone, in which the vasicinone C-ring was replaced with alkyl chain terminated by tertiary amine was prepared. N3, C4-O, C4-S or C4-N were used as the sites of attachment. The 4-[3-(1-piperidyl)propylsulfanyl]derivatives displayed bronchodilatory effect at low micromolar concentrations on isolated rat trachea, and low toxicity both on Balb/c 3T3 mouse fibroblast cells and in mice. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.